3-bromo-N-(4-ethoxyphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-ethoxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: UIMXRRUAPWUMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 3-bromo-N-(4-ethoxyphenyl)propanamide 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到N-(4-ethoxyphenyl)-3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, In Vitro, and In Silico Studies of N-(Substituted-Phenyl)-3-(4-Phenyl-1-Piperazinyl)propanamides as Potent Alkaline Phosphatase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1068162021050186
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 对乙氧基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(4-ethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效脲酶抑制剂的合成，体外和计算机模拟研究：N- [4-（{5-[（3-Un /取代的苯胺基-3-氧代丙基）硫烷基] -1,3,4-恶二唑-2- yl}甲基）-1,3-噻唑-2-基]苯甲酰胺。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的双杂环双酰胺的合成，体外脲酶抑制和计算机分子对接研究。标题化合物的合成是通过在弱碱性水性介质中，将关键起始剂2-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）乙酸乙酯（2）与苯甲酰氯（1）进行苯甲酰化反应开始的，然后酰肼的形成4，并与CS2环化以形成母体双杂环亲核试剂N- {4-[（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基] -1,3-噻唑- 2-基}苯甲酰胺（5）。通过两步法合成了各种亲电试剂8a-1，最后将它们与5偶联，得到了目标双杂环双酰胺分子9a-1。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，EI-MS和元素分析证实了新合成产物的结构。这些分子对脲酶的体外筛选研究表明，大多数化合物均显示出对该酶的有效抑制潜力。相对于IC50值为21.11±0.12 µM的标准硫脲，化合物9j的IC50值为2.58±0.02 µM，显示出最有希望的抑制活性。在计算机研究中，充分增强了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.005