isopropyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: isopropyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate；propan-2-yl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AUWPOLXJHFZONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate 、 4-氯乙酰基哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65.6 %的产率得到Tert-butyl 4-[2-[2-methoxy-4-(2-oxo-2-propan-2-yloxyethyl)phenoxy]acetyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙酸杂环衍生物作为水溶性快速恢复安眠药的设计、合成及评价

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型杂环2-苯基乙酸酯衍生物作为水溶性快速恢复催眠剂。在丙哌啶的酰胺基团上引入杂环后，得到的丙哌啶衍生物亲水性大大提高，具有良好的麻醉活性。在三个动物实验（小鼠、大鼠和兔子）中，化合物13-15显示出有效的催眠效力（兔子的 HD 50  = 7.6、6.5、7.4 mg/kg，分别）和更高的治疗指数（TI = 17.3、16.6、15.2在兔子中，分别）比丙哌酸（兔子中的 TI = 14.7）或丙泊酚（兔子中的 TI = 5.4）。此外，化合物13-15的回收时间（兔子的行走时间分别为 96.6、79.6、81.4 秒）短于丙哌尼啶（兔子 124.5 秒）或异丙酚（兔子 425.3 秒）。实验结果表明化合物13-15具有作为具有快速恢复特性的水溶性麻醉剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129165
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-羟基扁桃酸 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 isopropyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of Natural and Synthesized Homovanillic Acid Esters as Inhibitors of Intestinal Fatty Acid Uptake in Differentiated Caco-2 Cells

  摘要：

  随着肥胖症的普遍增加，对人体脂肪的调节变得越来越重要。肠细胞对脂肪酸摄取的调节代表着一个有前途的目标，用于维持体重。最近的研究结果表明，三叉神经活性化合物辣椒素、非辣椒素和反-佩里托林能够剂量依赖性地减少不同化的Caco-2细胞中的脂肪酸摄取，作为肠屏障的模型。然而，尚未研究非辣椒类替代品，也尚未确定调节肠道脂肪酸摄取的结构决定因素。因此，基于先前的结果，我们合成了23种顺酐酸酯，另外还有自然存在的辣椒素，并对它们进行筛选，以评估它们减少肠道脂肪酸摄取的潜力，使用荧光脂肪酸类似物Bodipy-C12在不同化的Caco-2细胞中作为肠细胞模型。虽然预先孵育100 µM辣椒素不会改变Caco-2肠细胞的脂肪酸摄取，但使用100 µM 1-甲基戊基-2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)乙酸酯达到了最大的抑制效果，抑制率为-47%。在本研究中测试的24种结构类似物的结构分析显示，一个分支的脂肪酸侧链，无论链长如何，都是与抑制Caco-2肠细胞脂肪酸摄取相关的最重要的结构基序之一。本研究的结果可能为设计有效的膳食脂肪酸摄取抑制剂提供重要依据。

  DOI：

  10.3390/molecules24193599

文献信息

• Biological Evaluation of Natural and Synthesized Homovanillic Acid Esters as Inhibitors of Intestinal Fatty Acid Uptake in Differentiated Caco-2 Cells
  作者：Barbara Lieder、Joachim Hans、Fabia Hentschel、Katrin Geissler、Jakob Ley

  DOI：10.3390/molecules24193599

  日期：——

  With raising prevalence of obesity, the regulation of human body fat is increasingly relevant. The modulation of fatty acid uptake by enterocytes represents a promising target for body weight maintenance. Recent results demonstrated that the trigeminal active compounds capsaicin, nonivamide, and trans-pellitorine dose-dependently reduce fatty acid uptake in differentiated Caco-2 cells as a model for the intestinal barrier. However, non-pungent alternatives have not been investigated and structural determinants for the modulation of intestinal fatty acid uptake have not been identified so far. Thus, based on the previous results, we synthesized 23 homovanillic acid esters in addition to the naturally occurring capsiate and screened them for their potential to reduce intestinal fatty acid uptake using the fluorescent fatty acid analog Bodipy-C12 in differentiated Caco‑2 cells as an enterocyte model. Whereas pre-incubation with 100 µM capsiate did not change fatty acid uptake by Caco-2 enterocytes, a maximum inhibition of −47% was reached using 100 µM 1‑methylpentyl-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetate. Structural analysis of the 24 structural analogues tested in the present study revealed that a branched fatty acid side chain, independent of the chain length, is one of the most important structural motifs associated with inhibition of fatty acid uptake in Caco-2 enterocytes. The results of the present study may serve as an important basis for designing potent dietary inhibitors of fatty acid uptake.

  随着肥胖症的普遍增加，对人体脂肪的调节变得越来越重要。肠细胞对脂肪酸摄取的调节代表着一个有前途的目标，用于维持体重。最近的研究结果表明，三叉神经活性化合物辣椒素、非辣椒素和反-佩里托林能够剂量依赖性地减少不同化的Caco-2细胞中的脂肪酸摄取，作为肠屏障的模型。然而，尚未研究非辣椒类替代品，也尚未确定调节肠道脂肪酸摄取的结构决定因素。因此，基于先前的结果，我们合成了23种顺酐酸酯，另外还有自然存在的辣椒素，并对它们进行筛选，以评估它们减少肠道脂肪酸摄取的潜力，使用荧光脂肪酸类似物Bodipy-C12在不同化的Caco-2细胞中作为肠细胞模型。虽然预先孵育100 µM辣椒素不会改变Caco-2肠细胞的脂肪酸摄取，但使用100 µM 1-甲基戊基-2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)乙酸酯达到了最大的抑制效果，抑制率为-47%。在本研究中测试的24种结构类似物的结构分析显示，一个分支的脂肪酸侧链，无论链长如何，都是与抑制Caco-2肠细胞脂肪酸摄取相关的最重要的结构基序之一。本研究的结果可能为设计有效的膳食脂肪酸摄取抑制剂提供重要依据。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ESTERS OF HOMOVANILLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTERS D'ACIDE HOMOVANILLIQUE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2021219192A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention primarily relates to a method for producing a compound of formula (I) and/or a physiologically acceptable salt thereof from vanillylmandelic acid and/or a physiologically acceptable salt thereof. The present invention further relates to the simultaneous use of one or more iodide salt(s) or hydrate(s) thereof, one or more reducing agent(s), one or more inorganic and/or organic acid(s) other than phosphonic acid, and methanol and/or a physiologically acceptable salt thereof or an alcohol of formula (II) as defined herein and/or a physiologically acceptable salt thereof for converting vanillylmandelic acid and/or a physiologically acceptable salt thereof into a compound of formula (I) and/or a physiologically acceptable salt thereof or into a compound of formula (III) as defined herein and/or a physiologically acceptable salt thereof.

  本发明主要涉及一种从香草酸和/或其生理上可接受的盐制备公式(I)化合物的方法，同时使用一种或多种碘化物盐或其水合物、一种或多种还原剂、一种或多种磷酸以外的无机和/或有机酸、甲醇和/或其生理上可接受的盐或本文所定义的公式(II)的醇和/或其生理上可接受的盐，将香草酸和/或其生理上可接受的盐转化为公式(I)化合物和/或其生理上可接受的盐，或者转化为本文所定义的公式(III)化合物和/或其生理上可接受的盐。
• HOMOVANILLIC ESTER, MORE PARTICULARLY FOR ACHIEVING AN IMPRESSION OF HEAT AND/OR SPICINESS
  申请人：BACKES Michael

  公开号：US20190276386A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  公式（I）的化合物和公式（I）的新用途，比如用于香味组合。使用公式（I）的新制剂和新方法。
• HOMOVANILLIC ACID ESTER FOR REDUCING OR INHIBITING FATTY ACID ABSORPTION IN THE SMALL INTESTINE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190127314A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention particularly relates to new uses of compounds of formula (I) (as described herein) for inhibiting or reducing the absorption of free fatty acids in the small intestine, as well as a new compound of formula (I) as such, aroma compositions and new compositions comprising such a compound of formula (I). Further aspects of the present invention result from the patent claims and the subsequent description including the examples.

  本发明特别涉及到式(I)化合物（如本文所述）的新用途，用于抑制或减少小肠中游离脂肪酸的吸收，以及一种新的式(I)化合物本身、香气组合物和包括这种式(I)化合物的新组合物。本发明的进一步方面源于专利要求和随后的说明，包括示例。
• Homovanillinsäure-Ester, insbesondere zum Erzielen eines Wärme- und/oder Schärfeeindrucks
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2932858A1

  公开（公告）日：2015-10-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere neue Verwendungen von Verbindungen der Formel (I) (wie hierin beschrieben), zum Teil auch neue Verbindungen der Formel (I) als solche, Verbindungen der Formel (I) enthaltende Aromakompositionen, neue Zubereitungen sowie neue Verfahren unter Verwendung von Verbindungen der Formel (I). Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den Patentansprüchen und der nachfolgenden Beschreibung samt Beispielen.

  本发明尤其涉及式 (I) 化合物（如本文所述）的新用途，部分还涉及新的式 (I) 化合物、含有式 (I) 化合物的调味组合物、使用式 (I) 化合物的新制剂和新工艺。本发明的更多方面从专利权利要求和以下描述以及示例中显而易见。