(9S)-9-deoxy-cinchonin-9-yl tert-butylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (9S)-9-deoxy-cinchonin-9-yl tert-butylcarbamate
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] N-tert-butylcarbamate
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: AVAHPSRSXCAAAP-QPAOKJHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 、 叔丁基异氰酸酯 在 dibutyltin(II) dilaurate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(9S)-9-deoxy-cinchonin-9-yl tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  有机催化途径生成对映体富集的胡椒酸酯：氨基丙二酸酯半酯的脱羧

  摘要：

  在室温下，由金鸡纳生物碱催化的N-保护的哌啶子基亚棉酸酯的脱羧反应中，以高收率制备了富含对映体的胡椒酸酯。当使用9-表位-辛可宁和N-苯甲酰基取代的哌啶子亚氨基甲酸酯时，对映体过量高达72％。对不同反应参数的详细研究表明，这种非共价有机催化反应的选择性很大程度上取决于溶剂，最好的溶剂是甲苯或四氯化碳。基于丙二酸合成的整个过程已成功地在10 mmolar规模上进行了测试，并为烯醇酸锂的不对称质子化建立了实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.062

文献信息

• CINCHONAN BASED CHIRAL SELECTORS FOR SEPARATION OF STEREOISOMERS
  申请人：Lindner, Wolfgang, Prof. Dr.

  公开号：EP0912563A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• [EN] CINCHONAN BASED CHIRAL SELECTORS FOR SEPARATION OF STEREOISOMERS<br/>[FR] SELECTEURS CHIRAUX A BASE DE CINCHONANE, DESTINES A LA SEPARATION DE STEREO-ISOMERES
  申请人：LINDNER, Wolfgang

  公开号：WO1997046557A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Enantioseparation methods using chemical compounds which contain the chiral 9,11-substituted-10,11-dihydro-cinchonan skeleton (9,11-Subst.-DHC) and the precursors thereof with the 9-substituted cinchonan skeleton (9-Subst.-C) are described and discussed. The chiral compounds of the present invention are based on cinchonan derivatives containing amide structure elements which support effectively and co-operatively the enantioseparation of chiral acidic selectands involving also ion-pair and ion-exchange binding mechanism between the strong amino group of the selector and the acidic group of the selectand. The methods of enantioseparation of the present invention are related to stereoselective liquid-liquid and liquid-solid type extraction principles and fractionated crystallization employing cinchonan derivative type selectors. In one embodiment of the present invention the chiral selector is immobilized onto support material or is incorporated within a polymer or is part of a polymer used for liquid-solid enantioseparation techniques.(FR) On décrit des procédés d'énantioséparation dans lesquels on utilise des composés chimiques qui contiennent le squelette chiral 9,11-substitué-10,11-dihydro-cinchonane (9,11-Subst.-DHC) et les précurseurs de celui-ci avec le squelette cinchonane substitué en position 9 (9-Subst.-C). Ces composés chiraux sont des dérivés de cinchonane contenant des éléments structurels amides qui favorisent de manière efficace et coopérative l'énantioséparation de coordinats acides chiraux, impliquant également un mécanisme de fixation par paire d'ions et échange d'ions entre le groupe amino fort de l'hôte chiral ('sélecteur') et le groupe acide de la molécule hôte ('sélectand'). Les procédés d'énantioséparation de l'invention s'apparentent aux principes d'extraction du type liquide-liquide et liquide-solide et à la cristallisation fractionnée dans laquelle on emploie des sélecteurs du type dérivés de cinchonane. Dans un mode de réalisation de la présente invention, le sélecteur chiral est immobilisé sur une matière support, ou il est incorporé dans un polymère, ou il constitue une partie d'un polymère utilisé pour des techniques d'énantioséparation liquide-solide.