N-(benzyloxycarbonyl)dodecylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)dodecylamine
• 英文别名: benzyl dodecylcarbamate；benzyl N-dodecylcarbamate
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: AVDCMKYYRVGQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)dodecylamine 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 benzyl dodecyl(4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-三氟甲基化艾伦酰胺及其合成应用的简单入门

  摘要：

  通过碱诱导异构化，从相应的受保护的三氟甲基化炔丙胺中获得了 γ-三氟甲基化丙烯酰胺，收率非常好。这种方法只需要在 THF 中用氢氧化钠处理起始炔丙胺，被发现相当通用，并且可以耐受各种烷基和芳基取代基以及氮原子上的一系列保护基团。研究了 γ-三氟甲基化丙二烯酰胺的反应性，发现它们是自由基和金（I）催化环化产生氟烷基化氮杂环的极好底物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562518
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)dodecylamine
  参考文献：
  名称：

  γ-三氟甲基化艾伦酰胺及其合成应用的简单入门

  摘要：

  通过碱诱导异构化，从相应的受保护的三氟甲基化炔丙胺中获得了 γ-三氟甲基化丙烯酰胺，收率非常好。这种方法只需要在 THF 中用氢氧化钠处理起始炔丙胺，被发现相当通用，并且可以耐受各种烷基和芳基取代基以及氮原子上的一系列保护基团。研究了 γ-三氟甲基化丙二烯酰胺的反应性，发现它们是自由基和金（I）催化环化产生氟烷基化氮杂环的极好底物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562518

文献信息

• Photochemical Protection of Amines with Cbz and Fmoc Groups
  作者：Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo026581n

  日期：2003.3.1

  The photochemical conversion of amines into carbamates was achieved using N-Cbz- N-Fmoc-, and N-Boc-5,7-dinitroindolines. This reaction allows the protection of amines in neutral medium. Primary and unhindered secondary amines were protected to yield their benzyloxycarbonyl- and 9-fluorenylmethoxycarbonyl derivatives efficiently, whereas bulky amines or anilines gave low yields or no product. On the other hand, the formation of N-Boc compounds, although possible, proceeded only with low yields.
• A Straightforward Entry to γ-Trifluoromethylated Allenamides and Their Synthetic Applications
  作者：Gwilherm Evano、Nicolas Blanchard、Céline Guissart、Aymeric Dolbois、Cédric Tresse、Sarah Saint-Auret

  DOI：10.1055/s-0035-1562518

  日期：——

  allenamides were obtained in good to excellent yields through a base-induced isomerization from the corresponding protected trifluoromethylated propargylic amines. This method, which simply required the treatment of the starting propargylic amines with sodium hydroxide in THF, was found to be fairly general and tolerates various alkyl and aryl substituents and a range of protecting groups on the nitrogen

  通过碱诱导异构化，从相应的受保护的三氟甲基化炔丙胺中获得了 γ-三氟甲基化丙烯酰胺，收率非常好。这种方法只需要在 THF 中用氢氧化钠处理起始炔丙胺，被发现相当通用，并且可以耐受各种烷基和芳基取代基以及氮原子上的一系列保护基团。研究了 γ-三氟甲基化丙二烯酰胺的反应性，发现它们是自由基和金（I）催化环化产生氟烷基化氮杂环的极好底物。