三甲基-[(4-苯基苯基)甲基]硅烷 | 81309-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-[(4-苯基苯基)甲基]硅烷
• 英文名称: ([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)trimethylsilane
• 英文别名: (biphenyl-4-ylmethyl)trimethylsilane；4-((trimethylsilyl)methyl)biphenyl；(4-phenylbenzyl)trimethylsilane；[([1,1'-Biphenyl]-4-yl)methyl](trimethyl)silane；trimethyl-[(4-phenylphenyl)methyl]silane
• CAS: 81309-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: ZEUVFAZZSHIAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[(4-苯基苯基)甲基]硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到联苯-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成联苯-4-甲酸甲酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成联苯‑4‑甲酸甲酯的方法。尤其是一种以氙灯光照为条件，以氧气为氧化剂，N‑溴代丁二酰亚胺为催化剂合成联苯‑4‑甲酸甲酯的方法。本发明所提供的合成联苯‑4‑甲酸甲酯的方法具有显著的优点：采用了氙灯光照为能量来源，为工业上制备各种精细化学品提供了一种全新的思路；本发明方法避免了传统合成方法中使用高毒，易制毒试剂，提高了工业合成反应的清洁性，降低了环境污染；本发明方法一步完成，使用的原料种类单一，提高了工艺的经济性。

  公开号：

  CN106117048B
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三甲基-[(4-苯基苯基)甲基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Csp 2 –Csp 3通过C–F键激活形成键

  摘要：

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02351

文献信息

• Metal-Catalyzed Dealkoxylative C_arylC sp 3 Cross-Coupling-Replacement of Aromatic Methoxy Groups of Aryl Ethers by Employing a Functionalized Nucleophile
  作者：Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Lin Guo、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201402922

  日期：2014.11.17

  The direct replacement of aromatic methoxy groups with activated carbon nucleophiles would give rise to novel synthetic pathways for targeted and diversity‐oriented syntheses. We demonstrate here that this transformation can be achieved in a one‐step reaction involving a bifunctional organolithium nucleophile in combination with a CArOMe bond‐cleaving nickel catalyst. The resulting products are stable

  用活性炭亲核试剂直接取代芳族甲氧基将为靶向和面向多样性的合成提供新颖的合成途径。我们在这里表明，这种转化可以在涉及组合的双官能有机锂的亲核试剂与C的一步反应来实现的Ar  OME键的裂解镍催化剂。生成的产物稳定，具有α-CH活性，并适用于各种进一步的修饰。
• Photooxygenation of Arylmethylsilanes via Photoinduced Electron-Transfer
  作者：Toshiyuki Tamai、Kazuhiko Mizuno、Isao Hashida、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1992.781

  日期：1992.5

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photooxygenation of arylmethylsilanes in acetonitrile and benzene gave aromatic aldehydes and aromatic carboxylic acids in a site-selective manner. This photoreaction involves exciplex and radical ions as reactive intermediates, depending on the solvents.

  9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的芳甲基硅烷在乙腈和苯中的光氧化反应，能够位点选择性地生成芳香醛和芳香羧酸。这一光反应根据溶剂的不同，涉及激发态复合物和自由基离子作为反应活性中间体。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryl phosphates with grignard and organoaluminium reagents. Synthesis of alkyl-, alkenyl-, and arylbenzenes from phenols
  作者：Tarnio Hayashi、Yoshio Katsuro、Yasuo Okamoto、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82980-4

  日期：1981.1

  Aryl phosphates derived from phenols were converted into alkyl-, alkenyl-, and aryl- benzenes in high yields by cross-coupling with various kinds of Grignard and organoaluminium reagents in the presence of nickel (II) catalysts.

  在镍（II）催化剂的存在下，通过与各种格氏试剂和有机铝试剂交叉偶联，可以将衍生自苯酚的磷酸芳基酯高产率地转化为烷基苯，烯基苯和芳基苯。
• Iron-Catalyzed Cross Coupling of Aryl Chlorides with Alkyl Grignard Reagents: Synthetic Scope and Fe^II/Fe^IV Mechanism Supported by X-ray Absorption Spectroscopy and Density Functional Theory Calculations
  作者：Ryosuke Agata、Hikaru Takaya、Hiroshi Matsuda、Naoki Nakatani、Katsuhiko Takeuchi、Takahiro Iwamoto、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.20180333

  日期：2019.2.15

  A combination of iron(III) fluoride and 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene (SIPr) catalyzes the high-yielding cross coupling of an electron-rich aryl chloride with an alkyl Grignard...

  氟化铁 (III) 和 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-亚基 (SIPr) 的组合催化富含电子的芳基氯与烷基格氏...
• Iron Fluoride/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cross Coupling­ between Deactivated Aryl Chlorides and Alkyl Grignard Reagents with or without β-Hydrogens
  作者：Masaharu Nakamura、Ryosuke Agata、Takahiro Iwamoto、Naohisa Nakagawa、Katsuhiro Isozaki、Takuji Hatakeyama、Hikaru Takaya

  DOI：10.1055/s-0034-1380361

  日期：——

  fluoride/SIPr-catalyzed aryl–alkyl coupling demonstrates unprecedented scope for both aryl chlorides and alkyl Grignard reagents, thus enabling the first efficient coupling of electron-rich (deactivated) aryl chlorides with alkyl Grignard­ reagents without β-hydrogens. The present reaction is also effective for diverse alkyl Grignard reagents such as (trimethylsilyl)methyl, primary, and secondary alkyl

  摘要 通过使用氟化铁（III）/ 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基（SIPr）催化剂，开发了芳基氯化物和烷基格氏试剂的各种组合的高产率交叉偶联反应合成的。氟化铁（III）/ SIPr催化的芳基-烷基偶合显示出对芳基氯化物和烷基格氏试剂的空前应用，从而实现了富电子（失活）的芳基氯化物与烷基格氏试剂在没有β氢的情况下的首次有效偶联。本反应对于多种烷基格氏试剂，例如（三甲基甲硅烷基）甲基，伯和仲烷基格氏试剂也有效。 通过使用氟化铁（III）/ 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基（SIPr）催化剂，开发了芳基氯化物和烷基格氏试剂的各种组合的高产率交叉偶联反应合成的。氟化铁（III）/ SIPr催化的芳基-烷基偶合显示出对芳基氯化物和烷基格氏试剂的空前应用，从而实现了富电子（失活）的芳基氯化物与烷基格氏试剂在没有β氢的情况下的首次有效偶联。本反应对于多种烷基格氏