2-((4-fluorophenyl)thio)-2-methylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)thio)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)sulfanyl-2-methylpropanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀FNS
• 分子量: 195.261
• InChiKey: AVFNRGGLGPUJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 偶氮二异丁腈 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-((4-fluorophenyl)thio)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C–S键形成的选择性自由基-自由基交叉偶联：获得α-烷基硫腈的途径† •

  摘要：

  通过硫杂基和异丁腈基之间的选择性交叉偶联，开发了一种新的形成CS键的方法。使用这种策略，从碱性起始原料合成了一系列有价值的α-烷基硫腈衍生物。EPR和XAFS进行了初步的机理研究，结果表明，瞬变的噻吩基可以被铜催化剂稳定成持久的催化剂。因此，在持久的自由基效应的基础上，这项工作成功地实现了噻吩基和异丁腈基之间的选择性基-自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c8cc02371a

文献信息

• Copper-catalyzed selective radical–radical cross-coupling for C–S bond formation: an access to α-alkylthionitriles
  作者：Caihong Zheng、Fangling Lu、Hanwei Lu、Jie Xin、Yi Deng、Dali Yang、Shengchun Wang、Zhiliang Huang、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc02371a

  日期：——

  A new protocol for C–S bond formation was developed by selective cross-coupling between a thiyl radical and an isobutyronitrile radical. Using this strategy, a series of valuable α-alkylthionitrile derivatives were synthesized from basic starting materials. Preliminary mechanistic investigation was performed by EPR and XAFS, revealing that the transient thiyl radical could be stabilized by a copper

  通过硫杂基和异丁腈基之间的选择性交叉偶联，开发了一种新的形成CS键的方法。使用这种策略，从碱性起始原料合成了一系列有价值的α-烷基硫腈衍生物。EPR和XAFS进行了初步的机理研究，结果表明，瞬变的噻吩基可以被铜催化剂稳定成持久的催化剂。因此，在持久的自由基效应的基础上，这项工作成功地实现了噻吩基和异丁腈基之间的选择性基-自由基交叉偶联。