2,3,4,5-tetrakis[(4-fluorophenyl)ethynyl]selenophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis[(4-fluorophenyl)ethynyl]selenophene
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrakis[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]selenophene；2,3,4,5-tetrakis[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]selenophene
• 化学式: C₃₆H₁₆F₄Se
• 分子量: 603.477
• InChiKey: AVGWFKGMBAUYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2,3,4,5-tetrabromoselenophene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到2,3,4,5-tetrakis[(4-fluorophenyl)ethynyl]selenophene
  参考文献：
  名称：

  四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应合成烷基化硒酚

  摘要：

  单、二和四炔化硒酚是通过四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应制备的。芳基-、烷基-和三甲基甲硅烷基乙炔是该过程的合适底物。第一次攻击区域选择性地发生在 C-2 和 C-5。此外，使用位点选择性 Suzuki 和 Sonogashira 反应制备了不同二芳基化二炔基硒酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201440

文献信息

• Synthesis of Alkynylated Selenophenes by Site-Selective Sonogashira Reactions of Tetrabromoselenophene
  作者：Peter Ehlers、Tung T. Dang、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201201440

  日期：2013.4

  tetraalkynylated selenophenes were prepared by site-selective Sonogashira reactions of tetrabromoselenophene. Aryl-, alkyl-, and trimethylsilylacetylenes were suitable substrates for this procedure. The first attack occurred regioselectively at C-2 and C-5. In addition, differently diarylated dialkynylselenophenes were prepared using site-selective Suzuki and Sonogashira reactions.

  单、二和四炔化硒酚是通过四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应制备的。芳基-、烷基-和三甲基甲硅烷基乙炔是该过程的合适底物。第一次攻击区域选择性地发生在 C-2 和 C-5。此外，使用位点选择性 Suzuki 和 Sonogashira 反应制备了不同二芳基化二炔基硒酚。