三甲基-[2-[2-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙炔基]硅烷 | 852390-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-[2-[2-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙炔基]硅烷
• 英文名称: trimethyl((2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: trimethyl((2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethynyl)silane；Trimethyl{[2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]ethynyl}silane；trimethyl-[2-[2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 852390-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₂Si
• 分子量: 242.436
• InChiKey: SBYTVOLXQMGGJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[2-[2-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙炔基]硅烷 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-乙炔基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  分子间金催化的1,6-烯炔的非对映和对映选择性[2 + 2 + 3]环加成反应

  摘要：

  争夺金：已经开发了标题反应，展示了关于1,6-炔烃和硝酮的较宽的底物范围（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。还给出了对映选择性形式的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201203507
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 2,2'-联吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 三甲基-[2-[2-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙炔基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-catalyzed 6-endo hydroxycyclization of 7-substituted-1,6-enynes

  摘要：

  对于具有在C3-C4位置具有紧凑芳香环的o-(炔基)-3-(甲基丁-2-烯基)苯基，即1,6-烯炔化合物，在阳离子金(I)配合物的催化下进行了环化反应。在水或甲醇存在下观察到了7-取代底物的选择性6-内-内模式环化，形成了羟基（甲氧基）官能化的二氢萘衍生物，在观察到的环异构化反应途径中，对于具有三取代烯烃的1,6-烯炔基的反应途径来说，这是非常显著的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.263

文献信息

• Visible-Light Mediated Hydrosilylative and Hydrophosphorylative Cyclizations of Enynes and Dienes
  作者：Hong Hou、Yue Xu、Haibo Yang、Xiaoyun Chen、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00024

  日期：2020.3.6

  Described herein is a visible-light mediated intermolecular radical cyclization approach to access heterocycles. Heteroatom radicals, such as silicon and phosphorus atom radicals, were generated via direct hydrogen atom abstraction by the photoexcited catalyst species with hydro-silanes and phosphine oxides. The radical addition/cyclization/HAT (hydrogen atom transfer) reaction sequences of 1,6-enynes

  本文描述了可见光介导的分子间自由基环化方法，以接近杂环。杂原子基团，例如硅和磷原子基团，是由光激发的催化剂与氢硅烷和氧化膦通过直接氢原子的提取而产生的。1,6-烯炔和1,6-二烯的自由基加成/环化/ HAT（氢原子转移）反应顺序非常高效，可以高收率传递所需的杂环。
• Silver‐Free Au(I) Catalysis Enabled by Bifunctional Urea‐ and Squaramide‐Phosphine Ligands via H‐Bonding
  作者：Allegra Franchino、Àlex Martí、Stefano Nejrotti、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.202101751

  日期：2021.8.16

  A library of gold(I) chloride complexes with phosphine ligands incorporating pendant (thio)urea and squaramide H-bond donors was prepared with the aim of promoting chloride abstraction from Au(I) via H-bonding. In the absence of silver additives, complexes bearing squaramides and trifluoromethylated aromatic ureas displayed good catalytic activity in the cyclization of N-propargyl benzamides, as well

  制备了含有侧链（硫代）脲和方酰胺氢键供体的膦配体的氯化金（I）配合物库，目的是促进通过氢键从 Au（I）中提取氯化物。在不存在银添加剂的情况下，带有方酰胺和三氟甲基化芳香脲的配合物在N-炔丙基苯甲酰胺环化、1,6-烯炔环异构化、串联环化-吲哚加成反应和氢肼化反应中表现出良好的催化活性。苯乙炔。动力学研究和 DFT 计算表明，反应的能量跨度是由二齿氢键供体通过缔合机制促进的氯化物提取步骤和随后的环化步骤决定的。
• Enantioselective Alkoxycyclization of 1,6‐Enynes with Gold(I)‐Cavitands: Total Synthesis of Mafaicheenamine C
  作者：Inmaculada Martín‐Torres、Gala Ogalla、Jin‐Ming Yang、Antonia Rinaldi、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202017035

  日期：2021.4.19

  cyclization has been applied for the first total synthesis of carbazole alkaloid (+)‐mafaicheenamine C and its enantiomer, establishing its configuration as R. The cavity effect was also evaluated in the cycloisomerization of dienynes. A combination of experiments and theoretical studies demonstrates that the cavity of the gold(I) complexes forces the enynes to adopt constrained conformations, which results

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。
• Madhushaw, Reniguntala J.; Lo, Ching-Yu; Hwang, Chun-Wei, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 47, p. 15560 - 15565
  作者：Madhushaw, Reniguntala J.、Lo, Ching-Yu、Hwang, Chun-Wei、Su, Ming-Der、Shen, Hung-Chin、Pal, Sitaram、Shaikh, Isak R.、Liu, Rai-Shung

  DOI：——

  日期：——