2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-benzylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-benzylaniline
• 英文别名: 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-N-benzylaniline
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: AVTBXEAYYZCIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-benzylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化N-（2-氯-苯基）-2-卤代苯甲酰胺和伯胺的C–N / C–O偶联一锅合成2-芳基苯并恶唑衍生物

  摘要：

  以N-（2-氯苯基）-2-卤代苯甲酰胺（卤代为I / Br / Cl）为底物，通过铜催化的分子间C–N /分子内C一锅法合成2-芳基苯并恶唑衍生物-O与伯胺的偶联。通过使用CuI作为催化剂，容易获得的8-羟基喹啉作为配体，K 3 PO 4作为碱，DMF作为溶剂，该芳基胺化反应提供了干净的反应条件，并且易于以高收率进行后处理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.008

文献信息

• One-Pot Tandem Synthesis of 2-Arylbenzoxazole Derivatives via Copper-Catalyzed CN and CO Bond Formation
  作者：Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Mustafa J. Raihan、Chun-Wei Kuo、Chintakunta Ramesh、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201200164

  日期：2012.8.13

  nucleophiles resulted in the formation of benzoxazole derivatives. This procedure involves copper-catalyzed one-pot tandem CN/CO coupling reactions. No ligand was used in the reaction, even in the cases of primary or secondary amides, which were used as N-nucleophiles. However, L-proline was used as ligand in the case of N-aromatic heterocycles like indole, imidazole and pyrazole derivatives.

  2-（2-卤代苯基）卤代苯甲酰胺与一系列氮亲核试剂的反应导致形成苯并恶唑衍生物。该程序涉及铜催化的一锅串联CN / CO偶联反应。即使在伯酰胺或仲酰胺用作N-亲核试剂的情况下，反应中也没有使用配体。然而，在N-芳族杂环如吲哚，咪唑和吡唑衍生物的情况下，L-脯氨酸被用作配体。
• Ligand-free synthesis of 2-aminoarylbenzoxazoles via copper-catalyzed C N/C O coupling
  作者：Ju-You Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152659

  日期：2020.12
• One-pot synthesis of 2-arylbenzoxazole derivatives via Cu(I) catalyzed C–N/C–O coupling of N-(2-chloro-phenyl)-2-halo-benzamides and primary amines
  作者：Dazhuang Miao、Xuesong Shi、Guozhen He、Yao Tong、Zengqiang Jiang、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.008

  日期：2015.1

  N-(2-Chloro-phenyl)-2-halo-benzamides (halo=I/Br/Cl) as substrates were used for the one-pot synthesis of 2-arylbenzoxazole derivatives via copper-catalyzed intermolecular C–N/intramolecular C–O couplings with primary amines. This aryl amination offers clean reaction conditions and easy work-up in good yields by using CuI as catalyst, readily available 8-hydroxyquinoline as ligand, K3PO4 as base, DMF

  以N-（2-氯苯基）-2-卤代苯甲酰胺（卤代为I / Br / Cl）为底物，通过铜催化的分子间C–N /分子内C一锅法合成2-芳基苯并恶唑衍生物-O与伯胺的偶联。通过使用CuI作为催化剂，容易获得的8-羟基喹啉作为配体，K 3 PO 4作为碱，DMF作为溶剂，该芳基胺化反应提供了干净的反应条件，并且易于以高收率进行后处理。