5-(4-fluorophenyl)-7H-naphtho[3,2,1-de]naphthyridine-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-7H-naphtho[3,2,1-de]naphthyridine-7-one
• 英文别名: 11-(4-Fluorophenyl)-12,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one；11-(4-fluorophenyl)-12,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• 化学式: C₂₁H₁₁FN₂O
• 分子量: 326.33
• InChiKey: AVTDTXDFFLZBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.1h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-7H-naphtho[3,2,1-de]naphthyridine-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的天然产物sampangine和cleosopholine类似物的合成和抗分枝杆菌活性

  摘要：

  鉴定和研究用于治疗结核病的新种类和化合物在与该疾病的斗争中仍然至关重要。尽管作出了许多努力，但革兰氏阳性的弱结核分枝杆菌仍在要求其对人类生命造成重大影响。出于这个原因，一个简短而直接的方式合成了一个小的，取代的和未取代的，抗胆碱和sampangine的氮杂类似物文库，并在体外针对M.tb进行了测试。这些化合物对M.tb表现出有希望的活性H37Rv菌株和最低抑菌浓度（MIC）可能低至0.88μM。伴随着针对C3A肝细胞的中度急性毒性，治疗指数显示出可接受的范围。进一步的测试证实了1-羟基苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮对巨噬细胞内M.tb细胞内生长的抑制作用高达74％。证实了该文库对其他临床相关分枝杆菌物种如牛分枝杆菌，鸟分枝杆菌和溃疡分枝杆菌的活性。此外，还具有抗多重耐药性MDR LAM-1 M.tb的活性测试了菌株，MIC值位于1μM左右。一组烯胺取代的抗胆碱类似物缺乏基因毒性，表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.010

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of analogues of the bioactive natural products sampangine and cleistopholine
  作者：Pieter Claes、Davie Cappoen、Blaise Mavinga Mbala、Jan Jacobs、Birgit Mertens、Vanessa Mathys、Luc Verschaeve、Kris Huygen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.010

  日期：2013.9

  Despite many efforts, the weakly gram positive Mycobacterium tuberculosis keeps demanding its toll in human lives. For this reason a small library of substituted and unsubstituted aza analogues of cleistopholine and sampangine were synthesized in a short and straightforward manner and tested in vitro against M.tb. The compounds showed promising activity against the M.tb H37Rv strain and Minimal Inhibitory

  鉴定和研究用于治疗结核病的新种类和化合物在与该疾病的斗争中仍然至关重要。尽管作出了许多努力，但革兰氏阳性的弱结核分枝杆菌仍在要求其对人类生命造成重大影响。出于这个原因，一个简短而直接的方式合成了一个小的，取代的和未取代的，抗胆碱和sampangine的氮杂类似物文库，并在体外针对M.tb进行了测试。这些化合物对M.tb表现出有希望的活性H37Rv菌株和最低抑菌浓度（MIC）可能低至0.88μM。伴随着针对C3A肝细胞的中度急性毒性，治疗指数显示出可接受的范围。进一步的测试证实了1-羟基苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮对巨噬细胞内M.tb细胞内生长的抑制作用高达74％。证实了该文库对其他临床相关分枝杆菌物种如牛分枝杆菌，鸟分枝杆菌和溃疡分枝杆菌的活性。此外，还具有抗多重耐药性MDR LAM-1 M.tb的活性测试了菌株，MIC值位于1μM左右。一组烯胺取代的抗胆碱类似物缺乏基因毒性，表明