4-bromo-2-phenyl-2H-phthalazin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-2-phenyl-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 4-bromo-2-phenylphthalazin-1(2H)-one；4-bromo-2-phenylphthalazin-1-one
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: AVTLRLGNIIVPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 4-bromo-2-phenyl-2H-phthalazin-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到4-(5-methyl-2H-pyrazole-3-ylamino)-2-phenyl-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases

  摘要：

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20070219195A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮 在 三溴氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到4-bromo-2-phenyl-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases

  摘要：

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20070219195A1

文献信息

• Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases
  申请人：Goldstein Michael David

  公开号：US20070219195A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Methods of inhibiting a tyrosine kinase wherein said tyrosine kinase is BTK or SYK comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a compound according to formula I are disclosed. The compounds are useful for treating auto-immune and inflammatory diseases.

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE DERIVATIVES, AS AURORA-A KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PHTALAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA KINASE AURORA-A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006032518A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物以及其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。
• Rational Design, Green Synthesis, and Initial Evaluation of a Series of Full-Color Tunable Fluorescent Dyes Enabled by the Copper-Catalyzed N-Arylation of 6-Phenyl Pyridazinones and Their Application in Cell Imaging
  作者：Lei Liang、Wei Wang、Jun Wu、Fengrong Xu、Yan Niu、Bo Xu、Ping Xu

  DOI：10.1002/chem.201302495

  日期：2013.10.4

  pyridazinones were synthesized rationally by this methodology as full‐color tunable fluorescent agents (426–612 nm). The N2 position of pyridazinones was modified by different aryl group such as benzothiazole, N,N‐dimethylaniline, 3‐quinoline, 4‐isoquinoline and 2‐thiophene, resulting in a series of full‐color tunable fluorescent reagents. Meanwhile, the effects of electron‐donating and electron‐withdrawing

  人们对N-杂芳烃的过渡金属催化芳基化的应用，优化和发展有着广泛的兴趣，以发现全色可调荧光核心框架。受哒嗪酮在有机合成和药物化学中的多种作用的启发，本文报道了一种简单有效的铜催化交叉偶联反应，用于纯净水中哒嗪酮的N-官能化。为了实现吡嗪酮和有机卤化物在水相中的有效转化，通过合理设计研究了一系列由不同席夫碱配体组成的铜salen配合物。在候选物中确定了最终选择的经过微调的亲水性和亲脂性之间的平衡，这为广泛的哒嗪酮和有机卤化物的反应提供了出色的活性。更重要的是，通过这种方法可以合理地合成N取代的哒嗪酮类产品，作为全色可调荧光剂（426–612 nm）。哒嗪酮的N2位置被不同的芳基（如苯并噻唑）修饰，N，N-二甲基苯胺，3-喹啉，4-异喹啉和2-噻吩，产生了一系列全色可调荧光试剂。同时，还研究了6-取代苯环的给电子基团和吸电子基团的作用，以优化荧光性质。这些荧光核心框架已在几种细胞系中作为荧光染料
• Phthalazinone derivatives
  申请人：Boyd Edward

  公开号：US20060089359A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds of formula I their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates are disclosed. Also disclosed are methods for the preparation of the above-mentioned compounds, pharmaceutical compositions containing them, as well as the use of the above-mentioned compounds in the treatment, control or prevention of illnesses such as cancer.

  公开了式I的化合物及其药学上可接受的盐、对映体、二对映异构体和混合物。还公开了制备上述化合物的方法、含有它们的药物组合物，以及上述化合物在治疗、控制或预防癌症等疾病中的应用。
• NOVEL PHTHALAZINONE DERIVATIVES, AS AURORA-A KINASE INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1794148A1

  公开（公告）日：2007-06-13