H-Met-Cys-Gly-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Met-Cys-Gly-OH
• 英文别名: Met-Cys-Gly；2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₄S₂
• 分子量: 309.411
• InChiKey: AVTWKENDGGUWDC-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Met-Cys-Gly-OH 、 利尿酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用动态组合化学发现谷胱甘肽 S-转移酶抑制剂

  摘要：

  蛋白质导向的动态组合化学 (DCC) 依赖于可逆化学反应，该反应可以在生物靶标所需的近生理条件下发挥作用。迄今为止，很少有类型的反应在这种约束下生成动态组合库 (DCL) 方面是有效的。在这项研究中，我们建立了硫醇与烯酮的共轭加成反应，非常适合合成由谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性位点引导的动态组合文库 (DCL)。该反应速度快，在碱性 pH 下可自由可逆，并且易于与蛋白质结合，这是设计癌症治疗和寄生虫病（如血吸虫病）中的抑制剂的目标。我们已经合成了基于谷胱甘肽 (GSH, 1) 和烯酮 ethacrynic 酸的 DCL，2a. 通过改变任一组组件，我们可以选择探测 GST 活性位点的 GSH 结合区（“G 位点”）或相邻的疏水受体结合区（“H 位点”）。在这两种情况下，由于 GST 的分子放大，鉴定出结合力最强的 DCL 成分，在后一种系统中，这导致鉴定出两种新的 GST 酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja058049y
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以41%的产率得到H-Met-Cys-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  使用动态组合化学发现谷胱甘肽 S-转移酶抑制剂

  摘要：

  蛋白质导向的动态组合化学 (DCC) 依赖于可逆化学反应，该反应可以在生物靶标所需的近生理条件下发挥作用。迄今为止，很少有类型的反应在这种约束下生成动态组合库 (DCL) 方面是有效的。在这项研究中，我们建立了硫醇与烯酮的共轭加成反应，非常适合合成由谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性位点引导的动态组合文库 (DCL)。该反应速度快，在碱性 pH 下可自由可逆，并且易于与蛋白质结合，这是设计癌症治疗和寄生虫病（如血吸虫病）中的抑制剂的目标。我们已经合成了基于谷胱甘肽 (GSH, 1) 和烯酮 ethacrynic 酸的 DCL，2a. 通过改变任一组组件，我们可以选择探测 GST 活性位点的 GSH 结合区（“G 位点”）或相邻的疏水受体结合区（“H 位点”）。在这两种情况下，由于 GST 的分子放大，鉴定出结合力最强的 DCL 成分，在后一种系统中，这导致鉴定出两种新的 GST 酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja058049y

文献信息

• Discovery of Glutathione S-Transferase Inhibitors Using Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Baolu Shi、Ross Stevenson、Dominic J. Campopiano、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ja058049y

  日期：2006.7.1

  Protein-directed dynamic combinatorial chemistry (DCC) relies on reversible chemical reactions that can function under the near-physiological conditions required by the biological target. Few classes of reaction have so far proven effective at generating dynamic combinatorial libraries (DCLs) under such constraints. In this study, we establish the conjugate addition of thiols to enones as a reaction

  蛋白质导向的动态组合化学 (DCC) 依赖于可逆化学反应，该反应可以在生物靶标所需的近生理条件下发挥作用。迄今为止，很少有类型的反应在这种约束下生成动态组合库 (DCL) 方面是有效的。在这项研究中，我们建立了硫醇与烯酮的共轭加成反应，非常适合合成由谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性位点引导的动态组合文库 (DCL)。该反应速度快，在碱性 pH 下可自由可逆，并且易于与蛋白质结合，这是设计癌症治疗和寄生虫病（如血吸虫病）中的抑制剂的目标。我们已经合成了基于谷胱甘肽 (GSH, 1) 和烯酮 ethacrynic 酸的 DCL，2a. 通过改变任一组组件，我们可以选择探测 GST 活性位点的 GSH 结合区（“G 位点”）或相邻的疏水受体结合区（“H 位点”）。在这两种情况下，由于 GST 的分子放大，鉴定出结合力最强的 DCL 成分，在后一种系统中，这导致鉴定出两种新的 GST 酶抑制剂。