ethyl [1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-benzimidazol-2-ylthiomethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl [1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-benzimidazol-2-ylthiomethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-[(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₈O₃S
• mdl: MFCD01240775
• 分子量: 386.394
• InChiKey: AVUCJBDIBMEUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-chloromethyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到ethyl [1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-benzimidazol-2-ylthiomethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution in the series of (1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles. Reactions with N-, O-, and S-nucleophiles

  摘要：

  发展了在咪唑环中含有CH2Cl和COCH2Br取代基的氨基(1,2,3-三唑-1-基)-1,2,5-噁二唑（氨基-三唑基噁二唑）的合成方法，并研究了其与N-、O-和S-亲核试剂反应中卤素的亲核取代反应。研究了在三唑基噁二唑的噁二唑环和三唑环中用叠氮基团取代NO2基团的可能性。合成了一系列新的化合物；发现反应速率和途径取决于底物和试剂的性质以及异构体中取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0059-8

文献信息

• Nucleophilic substitution in the series of (1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles. Reactions with N-, O-, and S-nucleophiles
  作者：V. Yu. Rozhkov、L. V. Batog、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0059-8

  日期：2005.8

  Methods for the synthesis of amino(1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles (amino-triazolylfurazans) with CH2Cl and COCH2Br substituents in the triazole ring were developed and nucleophilic substitution for their halogen atom in reactions with N-, O-, and S-nucleophiles were studied. The possibility of displacing the NO2 group from the furazan and triazole rings in triazolylfurazans by an azido group was investigated. Novel compounds of this series were synthesized; the reaction rate and pathway were found to depend on the nature of the substrate and the reagent and the position of the substituent in isomers.

  发展了在咪唑环中含有CH2Cl和COCH2Br取代基的氨基(1,2,3-三唑-1-基)-1,2,5-噁二唑（氨基-三唑基噁二唑）的合成方法，并研究了其与N-、O-和S-亲核试剂反应中卤素的亲核取代反应。研究了在三唑基噁二唑的噁二唑环和三唑环中用叠氮基团取代NO2基团的可能性。合成了一系列新的化合物；发现反应速率和途径取决于底物和试剂的性质以及异构体中取代基的位置。