rac-(R)-3-[(S)-phenyl(tosylamino)methyl]chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: rac-(R)-3-[(S)-phenyl(tosylamino)methyl]chroman-4-one
• 英文别名: 4-methyl-N-[(S)-[(3R)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 407.49
• InChiKey: AVVCWZURCDPVLE-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到rac-(R)-3-[(S)-phenyl(tosylamino)methyl]chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化的三组分直接曼尼希烯醇化的酮具有高反应顺-selectivities

  摘要：

  醛，对甲苯磺酰胺和可烯醇化的酮之间的三组分直接曼尼希反应是首次使用有机碱作为催化剂实现的。使用TMG作为催化剂，以高收率和良好至优异的非对映选择性获得了相应的N-甲苯磺酸化的β-氨基酮。通过还原酮基，可以将反应产物以优异的非对映选择性转化为β-氨基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.140