1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1,2-C-methylene-3-O-xanthyl-D-glycero-D-talo-hexitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1,2-C-methylene-3-O-xanthyl-D-glycero-D-talo-hexitol
• 英文别名: O-[(1R,3S,5R,6R,7S)-9-phenyl-2,8,10-trioxatricyclo[5.4.0.03,5]undecan-6-yl] methylsulfanylmethanethioate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S₂
• 分子量: 338.449
• InChiKey: AVVTXBBHIPYGDM-ZESULRICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1,2-C-methylene-3-O-xanthyl-D-glycero-D-talo-hexitol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1,3,4-trideoxy-D-arabino-hept-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性的自由基开环反应，立体选择性地合成C-糖基化合物（“甲基C-糖苷”）。单晶X射线结构测定。

  摘要：

  将现成的3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖转化为2,6-脱水-5,7-O-亚苄基-1,3,4-三苯氧基-D-阿拉伯糖-庚-3-烯醇，一种甲基C-糖基化合物。4,6-O-亚苄基-D-葡糖的环丙烷化，然后由三丁基锡烷基自由基介导的1,2-环丙糖的区域选择性开环导致2,6-脱水-1-脱氧庚糖（“甲基C- β-D-糖苷”）。通过单晶X射线衍射研究证实了1，2-环丙糖和“甲基C-糖苷”的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00137-4
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1,2-C-methylene-3-O-xanthyl-D-glycero-D-talo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性的自由基开环反应，立体选择性地合成C-糖基化合物（“甲基C-糖苷”）。单晶X射线结构测定。

  摘要：

  将现成的3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖转化为2,6-脱水-5,7-O-亚苄基-1,3,4-三苯氧基-D-阿拉伯糖-庚-3-烯醇，一种甲基C-糖基化合物。4,6-O-亚苄基-D-葡糖的环丙烷化，然后由三丁基锡烷基自由基介导的1,2-环丙糖的区域选择性开环导致2,6-脱水-1-脱氧庚糖（“甲基C- β-D-糖苷”）。通过单晶X射线衍射研究证实了1，2-环丙糖和“甲基C-糖苷”的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00137-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of a C-glycosylic compound (a “methyl C-glycoside”) through a regioselective free-radical ring-opening reaction. A single-crystal X-ray structure determination
  作者：Bhagavathy Shanmugasundaram、Babu Varghese、Kalpattu K Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00137-4

  日期：2002.9

  7-O-benzylidene-1,3,4-trideoxy-D-arabino-hept-3-enitol, a methyl C-glycosylic compound. Cyclopropanation of 4,6-O-benzylidene-D-glucal, followed by tributylstannyl radical-mediated regioselective ring opening of the 1,2-cyclopropano sugar led to a 2,6-anhydro-1-deoxyheptose, (a "methyl C-beta-D-glycoside"). The stereochemistry of the 1,2-cyclopropano sugar and the "methyl C-glycoside" were confirmed by single-crystal

  将现成的3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖转化为2,6-脱水-5,7-O-亚苄基-1,3,4-三苯氧基-D-阿拉伯糖-庚-3-烯醇，一种甲基C-糖基化合物。4,6-O-亚苄基-D-葡糖的环丙烷化，然后由三丁基锡烷基自由基介导的1,2-环丙糖的区域选择性开环导致2,6-脱水-1-脱氧庚糖（“甲基C- β-D-糖苷”）。通过单晶X射线衍射研究证实了1，2-环丙糖和“甲基C-糖苷”的立体化学。