2-(4-cyanobenzyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanobenzyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)benzonitrile；4-((1,3-Dioxolan-2-yl)methyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AWDVQUVWUODXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanobenzyl)-1,3-dioxolane 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到4-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-N'-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE D'UN RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE ET AGONISTE D'UN RÉCEPTEUR BÊTA2 ADRÉNERGIQUE

  摘要：

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。

  公开号：

  WO2012168359A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)苯甲腈 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-cyanobenzyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE D'UN RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE ET AGONISTE D'UN RÉCEPTEUR BÊTA2 ADRÉNERGIQUE

  摘要：

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。

  公开号：

  WO2012168359A1

文献信息

• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Palladium-Tetra­phosphine-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinylether
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2004-829063

  日期：——

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl) cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethyleneglycol vinylether to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in the range 93-98% selectivity with electron-poor aryl bromides. Furthermore, this catalyst can be used at low loading, even for reactions of sterically hindered aryl bromides. The arylvinyl ethers intermediates undergo subsequent ketalization to give the corresponding 2-benzyl-1,3-dioxolane derivatives.

  通过使用[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列溴苯类化合物在 Heck 反应中与乙二醇乙烯醚反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。β-芳基化产物在电子贫乏的溴苯类化合物中获得了93-98%的选择性。此外，该催化剂在低负载下也可使用，甚至适用于空间位阻的溴苯类化合物的反应。芳基乙烯醚中间体随后经历缩酮化反应，得到相应的2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。
• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Tetrakis(phosphane)palladium-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinyl Ether
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500540

  日期：2006.2

  A range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethylene glycol vinyl ether, in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as catalyst, to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in with 93–100 % selectivity with electron-poor aryl bromides or heteroaryl bromides. Furthermore

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂存在下，一系列芳基溴化物与乙二醇乙烯基醚发生Heck反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。用缺电子的芳基溴化物或杂芳基溴化物以 93-100% 的选择性获得 β-芳基化产物。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于与位阻芳基溴化物的反应。芳基乙烯基醚中间体经过随后的缩酮化得到相应的 2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：Rancati Fabio

  公开号：US20130045169A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds of formula (I) act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  式(I)的化合物既作为肌动蛋白受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于预防和/或治疗支气管阻塞性和炎症性疾病。
• Compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 Adrenergic receptor agonist activity
  申请人：Rancati Fabio

  公开号：US08877774B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  Compounds of formula(I) act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  式(I)化合物既作为肌肉型受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于预防和/或治疗支气管阻塞性和炎症性疾病。
• Masked Formylation with 2-Benzotriazolyl-1,3-dioxolane, a Novel Formyl Cation Equivalent
  作者：Alan R. Katritzky、Herman H. Odens、Michael V. Voronkov

  DOI：10.1021/jo991624u

  日期：2000.3.1