dodecanoic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: dodecanoic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester
• 英文别名: eugenyl dodecanaote；4-allyl-2-methoxyphenyl dodecanoate；eugenyl laurate；Eugenyl laurate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) dodecanoate
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: AWHRAEICLLPTBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dodecanoic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁香酚脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明丁香酚脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。丁香酚脂肪酸酯是由丁香酚与直链脂肪酸酸经酯化反应而得到的。方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，将丁香酚与等摩尔量的吡啶或三乙胺混合，然后在冰浴冷却下滴加入制备好的酰氯中反应而生成丁香酚脂肪酸酯。丁香酚酯可以作为促透剂用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂外用制剂，从而提高药物的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN107311865A

文献信息

• Synthesis of eugenol derivatives and its anti-inflammatory activity against skin inflammation
  作者：Anil Kumar Maurya、Karishma Agarwal、Amit Chand Gupta、Archana Saxena、Zulfa Nooreen、Sudeep Tandon、Ateeque Ahmad、Dnyaneshwar Umrao Bawankule

  DOI：10.1080/14786419.2018.1528585

  日期：2020.1.17

  Eugenol is a phytochemical present in aromatic plants has generated considerable interest in the pharmaceutical industries mainly in cosmetics. A series of eugenol esters (ST1-ST7) and chloro eugenol (ST8) have been synthesized. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C NMR and mass spectrometry. In an effort to evaluate the pharmacological activity of eugenol derivatives

  丁香酚是存在于芳香植物中的一种植物化学物质，已引起制药行业的极大兴趣，主要是化妆品。合成了一系列丁香酚酯（ST1-ST7）和氯丁香酚（ST8）。新合成的化合物的结构通过1 H和13 C NMR和质谱证实。为了评估丁子香酚衍生物的药理活性，我们使用体外和体内生物测定法探索了丁香酚衍生物对皮肤炎症的抗炎潜力。合成的衍生物显着抑制了巨噬细胞中针对LPS诱导的炎症的促炎细胞因子的产生。在所有衍生物中，ST8 [氯丁香酚（6-氯，2-甲氧基-4-（丙-2-烯-1-基）-苯酚）]显示出最有效的抗炎活性，而没有任何细胞毒性作用。我们进一步评估了体内条件下的疗效和安全性。ST8对TPA诱导的皮肤炎症表现出显着的抗炎活性，对实验动物没有任何皮肤刺激作用。这些发现表明ST8可能是治疗皮肤炎症的有用候选药物。
• Eugenol derived immunomodulatory molecules against visceral leishmaniasis
  作者：Mamilla R. Charan Raja、Anand Babu Velappan、Davidraj Chellappan、Joy Debnath、Santanu Kar Mahapatra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.030

  日期：2017.10

  (∼4 folds) in L. donovani infected peritoneal macrophages. Comp.35 had also increased the IL-12 (∼6 folds) and decreased the IL-10 (∼3 folds) mRNA expression and release in vitro. Results of in vivo studies revealed that comp.35 treatment at 25 mg/kg body weight efficiently cleared the hepatic and splenic parasite burden with enhanced Th1 response in L. donovani infected BALB/c mice. Hence, this study

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和Miltefosine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较
• Synthesis, Antimicrobial Activity and in silico Studies on Eugenol Eters
  作者：Jelena Lazarević、Ana Kolarević、Gordana Stojanović、Andrija Šmelcerović、Pierangela Ciuffreda、Enzo Santaniello

  DOI：10.17344/acsi.2018.4380

  日期：——

  The results presented herein represent our continued study based on the modification of phenolic functionality in molecules originated from natural sources by acylation. A small focused library of nineteen eugenyl esters, with four of which are new compounds, is reported. All compounds were subjected to in vitro antimicrobial testing. In silico studies were carried out calculating physico-chemical, pharmacokinetic and toxicological properties, providing more data as additional guidance for further research.
• [EN] COMPOSITIONS OF EUGENOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VISCERAL LEISHMANIASIS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DÉRIVÉS D'EUGÉNOL POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE VISCÉRALE
  申请人：FOUNDATION FOR NEGLECTED DISEASE RES

  公开号：WO2019030643A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention provides cyclic and acyclic derivatives of eugenol that exhibit antileishmanial activity against promastigote and amastigote forms of L. donovani.
• 丁香酚脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN107311865A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明丁香酚脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。丁香酚脂肪酸酯是由丁香酚与直链脂肪酸酸经酯化反应而得到的。方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，将丁香酚与等摩尔量的吡啶或三乙胺混合，然后在冰浴冷却下滴加入制备好的酰氯中反应而生成丁香酚脂肪酸酯。丁香酚酯可以作为促透剂用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂外用制剂，从而提高药物的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。