(+/-) 6-methyl-1-(1-naphthalenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido [3,4-b]indole hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-) 6-methyl-1-(1-naphthalenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido [3,4-b]indole hydrochloride
• 英文别名: (+/-) 6-methyl-1-(1-naphthalenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride；6-methyl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂*ClH
• 分子量: 362.902
• InChiKey: AWHWUSRDHNZJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 6-methyl-1-(1-naphthalenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido [3,4-b]indole hydrochloride 、 2-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺盐酸盐 在 氮 、 crude product 、 异丙醇 、 乙醚 、 乙醇 、 hydrochloride salt 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以afforded 260 mg of desired product as the hydrochloride salt的产率得到(+/-) 8-bromo-1-(1-naphthalenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido [3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-pyrido-indole

  摘要：

  本发明提供了具有有用的中枢神经系统活性的新型四氢-β-咔啉化合物和中间体。

  公开号：

  US05538980A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基色胺盐酸盐 、 (Z)-2-methyl-4-(1-naphthylmethylene)-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-) 6-methyl-1-(1-naphthalenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido [3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potent, Selective Tetrahydro-β-carboline Antagonists of the Serotonin 2B (5HT_2B) Contractile Receptor in the Rat Stomach Fundus

  摘要：

  A series of potent, selective 5HT(2B) receptor antagonists has been identified based upon yohimbine, with SAR studies resulting in a 1000-fold increase in 5HT(2B) receptor affinity relative to the starting structure (-log K(B)s > 10.0 have been obtained). These high-affinity tetrahydro-beta-carboline antagonists are able to discriminate among the 5HT(2) family of serotonin receptors, with members of the series showing selectivities of more than 100-fold versus both the 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors based upon radioligand binding and functional assays. As the first compounds reported with such selectivity and enhanced receptor affinity, these tetrahydro-beta-carboline antagonists are useful tools for elucidating the role of serotonin acting at the 5HT(2B) receptor in normal and disease physiology.

  DOI：

  10.1021/jm960062t

文献信息

• US5300645A
  申请人：——

  公开号：US5300645A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5538981A
  申请人：——

  公开号：US5538981A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US5488053A
  申请人：——

  公开号：US5488053A

  公开（公告）日：1996-01-30
• US5538980A
  申请人：——

  公开号：US5538980A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US5688807A
  申请人：——

  公开号：US5688807A

  公开（公告）日：1997-11-18