(2Z)-3-(2-thienyl)-5-hydroxy-2-pentenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2Z)-3-(2-thienyl)-5-hydroxy-2-pentenal
• 英文别名: (Z)-5-hydroxy-3-thiophen-2-ylpent-2-enal
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: AWLIYMJDEAGWMX-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 (Z)-2-(2,2-diisopropyl-1-oxa-2-silacyclopent-3-ylidene)acetaldehyde 在 potassium fluoride copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 [-MeSi(H)O-]3-5 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(2Z)-3-(2-thienyl)-5-hydroxy-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  串联分子内甲硅烷基甲酰基化和硅辅助交叉偶联反应。几何定义的α，β-不饱和醛的合成。

  摘要：

  报道了环甲硅烷基醚与芳基碘化物的钯和铜催化的交叉偶联反应。在一氧化碳气氛下，通过使炔丙基甲硅烷基醚2进行分子内甲硅烷基甲酰化，可以容易地制备甲硅烷基醚3。在[（烯丙基）PdCl]（2），CuI，氢硅烷和KF.2H（2）O存在下，室温下，环状甲硅烷基醚3与各种芳基碘化物7在DMF中于室温反应，得到不饱和的α，β。醛偶联产物8的收率很高。在此过程中对铜的需求表明，从硅到铜的金属转移是该机理中的重要一步。尽管硅氧烷3和产物8在碱性条件下不稳定，但KF.2H（2）O提供了对硅的反应性和降低的碱度的适当平衡。

  DOI：

  10.1021/jo034064e

文献信息

• Tandem Intramolecular Silylformylation and Silicon-Assisted Cross-Coupling Reactions. Synthesis of Geometrically Defined α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Tetsuya Kobayashi

  DOI：10.1021/jo034064e

  日期：2003.6.1

  The palladium- and copper-catalyzed cross-coupling reactions of cyclic silyl ethers with aryl iodides are reported. Silyl ethers 3 were readily prepared by intramolecular silylformylation of homopropargyl silyl ethers 2 under a carbon monoxide atmosphere. The reaction of cyclic silyl ethers 3with various aryl iodides 7 in the presence of [(allyl)PdCl](2), CuI, a hydrosilane, and KF.2H(2)O in DMF at

  报道了环甲硅烷基醚与芳基碘化物的钯和铜催化的交叉偶联反应。在一氧化碳气氛下，通过使炔丙基甲硅烷基醚2进行分子内甲硅烷基甲酰化，可以容易地制备甲硅烷基醚3。在[（烯丙基）PdCl]（2），CuI，氢硅烷和KF.2H（2）O存在下，室温下，环状甲硅烷基醚3与各种芳基碘化物7在DMF中于室温反应，得到不饱和的α，β。醛偶联产物8的收率很高。在此过程中对铜的需求表明，从硅到铜的金属转移是该机理中的重要一步。尽管硅氧烷3和产物8在碱性条件下不稳定，但KF.2H（2）O提供了对硅的反应性和降低的碱度的适当平衡。