1-amino-4-benzoylamino-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-4-benzoylamino-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Amino-4-benzamido-2-methylpyrrole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: AWQADYAGLXIBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(2Z)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-amino-4-benzoylamino-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯之间反应的意外行为：新的吡咯啉，吡咯和恶唑啉的有用入口。

  摘要：

  我们观察到3-二甲基氨基丙酸酯的烯氨基碳在1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的偶氮-烯系统的末端碳上发生亲核攻击。在65°C的四氢呋喃中，这种攻击会产生高度顺式的1-氨基吡咯啉-立体选择性是通过不寻常的两性离子加合物中间体，然后进行分子内环封闭。在回流下的甲苯中，1-氨基吡咯啉生成恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。通过使1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯在甲苯中回流反应直接得到恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉在酸性或碱性介质中的开环提供了高度取代的1-氨基吡咯。在碱性条件下，通过损失二甲基氨基和酯基，从1-氨基吡咯啉获得5-未取代的1-氨基吡咯衍生物。我们讨论了环闭合和打开的合理机制。

  DOI：

  10.1021/jo0480343