(4S,5S)-5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (S)-MPA ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (S)-MPA ester
• 英文别名: [(3S,4S)-4-methyl-5-oxoheptan-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: AWQBAHOAPTVEKE-KCXAZCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-甲基-3-庚酮 在 glucose dehydrogenase 、 ketoreductase 118 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5S)-5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (S)-MPA ester
  参考文献：
  名称：

  分离的酮还原酶合成有价值的手性中间体：在合成α-烷基-β-羟基酮和1,3-二元醇中的应用

  摘要：

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，

  DOI：

  10.1002/adsc.200606185

文献信息

• A Two-Step Chemoenzymatic Synthesis of the Natural Pheromone (+)-Sitophilure Utilizing Isolated, NADPH-Dependent Ketoreductases
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Spiros Kambourakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1002/ejoc.200500991

  日期：2006.5

  Isolated, NADPH-dependent ketoreductases were used for the synthesis of the aggregation pheromone of the pests rice weevil (Sitophilus oryzae L.) and maize weevil (Sitophilus zeamais M.). This is the easiest and most straight forward synthesis of pheromone (+)-Sitophilure in two steps and an overall yield of 81 %, starting from commercially available 3,5-heptanedione. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  分离的、依赖于 NADPH 的酮还原酶被用于合成害虫水稻象鼻虫 (Sitophilus oryzae L.) 和玉米象鼻虫 (Sitophilus zeamais M.) 的聚集信息素。这是最简单、最直接的信息素 (+)-Sitophilure 合成，分两步合成，总产率为 81%，从市售的 3,5-庚二酮开始。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)