3-methoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: AWSVMFSNSKXGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarbonylative Suzuki–Miyaura Coupling of Amides To Achieve Biaryls via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  The palladium-catalyzed decarbonylative Suzuki-Miyaura coupling of amides via selective amide C-N bond cleavage was reported, which afforded mild access to substitute biaryl products in the presence of low catalyst loading with NaHCO3 as the base in good yields within 4 h (29 examples).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01103

文献信息

• Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon–Carbon/Carbon–Nitrogen Bond-Forming Reactions
  作者：Toshiki Akiyama、Yuki Wada、Makito Yamada、Yasunori Shio、Tetsuo Honma、Shuhei Shimoda、Kazuki Tsuruta、Yusuke Tamenori、Hitoshi Haneoka、Takeyuki Suzuki、Kazuo Harada、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02574

  日期：2020.9.18

  Self-assembled multilayer iron(0) nanoparticles (NPs, 6–10 nm), namely, sulfur-modified Au-supported Fe(0) [SAFe(0)], were developed for ligand-free one-pot carbon–carbon/carbon–nitrogen bond-forming reactions. SAFe(0) was successfully prepared using a well-established metal–nanoparticle catalyst preparative protocol by simultaneous in situ metal NP and nanospace organization (PSSO) with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。
• Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using Phosphinous Acids and Dialkyl(chloro)phosphane Ligands
  作者：Christian Wolf、Kekeli Ekoue-Kovi

  DOI：10.1002/ejoc.200500843

  日期：2006.4

  The use of eleven palladium complexes having monomeric and μ-chloro-bridged dimeric structures and either bulky dialkyl- and diarylphosphinous acid ligands (POPd, POPd-Br, POPd1, POPd2, POPd6, POPd7, Ph1-Phoxide) or dialkyl(chloro)phosphane ligands (PXPd, PXPd2, PXPd6, PXPd7) for Suzuki–Miyaura coupling reactions has been evaluated. Screening and optimization of catalyst loading, solvent, temperature

  使用具有单体和 μ-氯桥接二聚体结构以及庞大的二烷基和二芳基次膦酸配体（POPd、POPd-Br、POPd1、POPd2、POPd6、POPd7、Ph1-Phoxide）或二烷基（氯）膦的十一种钯配合物Suzuki-Miyaura 偶联反应的配体（PXPd、PXPd2、PXPd6、PXPd7）已被评估。催化剂负载量、溶剂、温度和碱的筛选和优化表明，在 2.5 mol% 的钯-次膦酸 POPd 存在下，使用缺电子和富电子的芳基碘化物、溴化物和氯化物可以获得优异的结果， (tBu2POH)2PdCl2，在 1,4-二恶烷中，使用碳酸铯作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Reductive Coupling of Aryl Halides <i>via</i> C—H Activation of Indene
  作者：Bo‐Sheng Zhang、Ying‐Hui Yang、Fan Wang、Xue‐Ya Gou、Xi‐Cun Wang、Yong‐Min Liang、Yuke Li、Zheng‐Jun Quan

  DOI：10.1002/cjoc.202100034

  日期：2021.6

  the first case of a reductive coupling reaction with indene, a non-heteroatom olefin used as a reducing agent. The scope of the substrate is wide. The homo-coupling, cross-coupling, and synthesis of 12 and 14-membered rings were realized. The control experiment, indene-product curve and density functional theory calculations showed that the η3-palladium indene intermediate was formed by C—H activation

  本文介绍了与茚（一种用作还原剂的非杂原子烯烃）进行还原偶联反应的第一种情况。基板的范围很广。实现了12和14元环的均偶联，交叉偶联和合成。在对照实验中，茚产物曲线和密度泛函理论计算表明，η 3 -钯茚中间体通过C-H活化在碳酸铯的存在下形成的。我们推测最终产物是通过Pd（IV）中间体或芳基配体交换获得的。此外，我们排除了钯阴离子（Pd（0）-）中间体的形成。
• Direct <i>ortho</i>-Arylation of <i>ortho</i>-Substituted Benzoic Acids: Overriding Pd-Catalyzed Protodecarboxylation
  作者：Carlos Arroniz、Alan Ironmonger、Gerry Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol400065j

  日期：2013.2.15

  ortho-Arylation of ortho-substituted benzoic acids is a challenging process due to the tendency of the reaction products toward Pd-catalyzed protodecarboxylation. A simple method for preventing decarboxylation in sterically hindered benzoic acids is reported. The method described represents a reliable and broadly applicable entry to 2-aryl-6-substituted benzoic acids.

  由于反应产物趋向于Pd催化的原脱羧，因此邻取代苯甲酸的邻位芳构化是一个具有挑战性的过程。报道了一种防止空间受阻的苯甲酸中脱羧的简单方法。所描述的方法代表了2-芳基-6-取代的苯甲酸的可靠且广泛适用的入口。
• <i>meta</i>-C–H arylation of fluoroarenes <i>via</i> traceless directing group relay strategy
  作者：Marc Font、Andrew R. A. Spencer、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c8sc02417k

  日期：——

  several methods for the ortho selective arylation of fluoroarenes, meta-functionalisation has never been achieved. We report a new methodology, based on the traceless directing group relay concept, leading to the first meta-selective (hetero)arylation of fluoroarenes. In this strategy, CO2 is introduced as a transient directing group, to control a Pd-catalysed arylation meta to the fluoro functionality,

  虽然几种方法邻fluoroarenes的选择性芳基化，元-functionalisation从未实现。我们报告了一种基于无痕指导组中继概念的新方法，该方法导致了氟代芳烃的首次元选择性（杂）芳基化。在这种策略中，CO 2被引入作为瞬时定向取代基，以控制的Pd催化的芳基化的元到氟的功能，其以连续的释放，一锅煮的方式之前。该方法已显示出与氟代芳烃核和碘代芳基偶合伙伴中的许多官能团和取代模式的相容性，并以完全的间位选择性和单键进行。对比双芳基化选择性。