1-methoxy-2-{[(1E)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-1-yl]thio}benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-{[(1E)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-1-yl]thio}benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-[(Z)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₀H₇F₅OS
• 分子量: 270.223
• InChiKey: AWVOJZVMKJRCRO-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 、 2-甲氧基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以8%的产率得到1-[(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl)thio]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃化学：第3部分。芳硫醇与全氟异丁烯，全氟丙烯和三氟氯乙烯的反应

  摘要：

  比较了全氟异丁烯（PFIB），全氟丙烯（PFP）和三氟氯乙烯（CTFE）在乙腈中以碳酸钾为碱与苯硫醇和2-甲氧基苯硫醇的反应。PFIB与苯硫醇反应生成烯酮硫缩醛（CF 3）2 CC（SAr）2，与2-甲氧基苯硫醇反应生成单乙烯基和双乙烯基物质（CF 3）2 CCFSAr和（CF 3）2 CC（SAr）2。PFP与两种硫醇反应生成加成产物CF 3 CFHCF 2 SAr和乙烯基异构体CF 3 CFCFSAr（6：1 E / Z比率）。CTFE与几种甲氧基取代的芳硫醇反应，得到结构CFClHCF 2 SAr的加成产物。整个研究中使用的芳基硫醇模仿了生物硫醇。氟代烯烃的吸入毒性以PFIB> PFP> CTFE的顺序降低，并且与它们对模型硫醇的反应性相关，这支持了当前的观点，即其毒性与它们与生物硫醇的反应能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.008

文献信息

• Fluoroalkene chemistry
  作者：Christopher M. Timperley、Matthew J. Waters、Jackie A. Greenall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.008

  日期：2006.2

  Reactions of perfluoroisobutene (PFIB), perfluoropropene (PFP) and chlorotrifluoroethene (CTFE) with benzenethiol and 2-methoxybenzenethiol in acetonitrile, with potassium carbonate as base, were compared. PFIB reacted with benzenethiol to give ketene thioacetal (CF3)2CC(SAr)2 and with 2-methoxybenzenethiol to give mono- and bis-vinyl species (CF3)2CCFSAr and (CF3)2CC(SAr)2. PFP reacted with both thiols

  比较了全氟异丁烯（PFIB），全氟丙烯（PFP）和三氟氯乙烯（CTFE）在乙腈中以碳酸钾为碱与苯硫醇和2-甲氧基苯硫醇的反应。PFIB与苯硫醇反应生成烯酮硫缩醛（CF 3）2 CC（SAr）2，与2-甲氧基苯硫醇反应生成单乙烯基和双乙烯基物质（CF 3）2 CCFSAr和（CF 3）2 CC（SAr）2。PFP与两种硫醇反应生成加成产物CF 3 CFHCF 2 SAr和乙烯基异构体CF 3 CFCFSAr（6：1 E / Z比率）。CTFE与几种甲氧基取代的芳硫醇反应，得到结构CFClHCF 2 SAr的加成产物。整个研究中使用的芳基硫醇模仿了生物硫醇。氟代烯烃的吸入毒性以PFIB> PFP> CTFE的顺序降低，并且与它们对模型硫醇的反应性相关，这支持了当前的观点，即其毒性与它们与生物硫醇的反应能力有关。