2-cyclohexylidene-2-(4-tolyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylidene-2-(4-tolyl)acetonitrile
• 英文别名: cyclohexylidene-p-tolyl-acetonitrile；2-cyclohexylidene-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: AWZZWVYBGHLYEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-2-(4-tolyl)acetonitrile 、 溴乙烷 、 sodium 生成 2-(cyclohexen-1-yl)-2-(4-methylphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  MUTAK, S.;POLLA, E.;TOMLJANOVIC, D.;KRNJEVIC, H., ACTA PHARM. JUGOSL., 1981, 31, N 3, 143-150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 环己醇 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-cyclohexylidene-2-(4-tolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  仲醇对锰催化的α-烯烃的硝化

  摘要：

  报道了一种使用仲醇以分子氢和水作为唯一副产物释放的腈α-烯烃聚合的简便催化方法。该反应由分子确定的锰（I）钳配合物催化，并且在不存在任何氢受体的情况下进行。反应中使用了多种底物，包括环状，无环和苄基醇，以及各种腈衍生物，例如芳基甲基和杂芳基甲基腈，以良好至极佳的收率提供了多种α-乙烯基腈。机理研究表明，反应是通过脱氢途径进行的，而醇的α（CH）键的活化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02811

文献信息

• Manganese-Catalyzed <i>α-</i>Olefination of Nitriles with Secondary Alcohols
  作者：Vinita Yadav、Vinod G. Landge、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.9b02811

  日期：2020.1.17

  for α-olefination of nitriles using secondary alcohols with the liberation of molecular hydrogen and water as the only byproducts is reported. This reaction is catalyzed by a molecularly defined manganese(I) pincer complex and operates in the absence of any hydrogen acceptors. A broad range of substrates including cyclic, acyclic, and benzylic alcohols, as well as various nitrile derivatives, such as

  报道了一种使用仲醇以分子氢和水作为唯一副产物释放的腈α-烯烃聚合的简便催化方法。该反应由分子确定的锰（I）钳配合物催化，并且在不存在任何氢受体的情况下进行。反应中使用了多种底物，包括环状，无环和苄基醇，以及各种腈衍生物，例如芳基甲基和杂芳基甲基腈，以良好至极佳的收率提供了多种α-乙烯基腈。机理研究表明，反应是通过脱氢途径进行的，而醇的α（CH）键的活化是决定速率的步骤。
• Ruthenium-Catalyzed α-Olefination of Nitriles Using Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.7b04013

  日期：2018.3.2

  Ruthenium(II) pincer-catalyzed α-olefination of nitriles is reported. This simple protocol provides a transformation for the catalytic synthesis of β-disubstituted vinyl nitriles using secondary alcohols. This catalytic method has an extensive substrate scope, as arylmethyl nitriles, heteroarylmethyl nitriles, and aliphatic nitriles as well as cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary

  据报道钌（II）钳制腈的α-烯烃。该简单方案为使用仲醇催化合成β-二取代乙烯基腈提供了一种转化方法。该催化方法具有广泛的底物范围，因为芳基甲基腈，杂芳基甲基腈和脂肪族腈以及环状，无环，对称和不对称的仲醇都用于反应中，以提供多种α-乙烯基腈。C═C键的形成过程是通过不饱和的16电子中间钌钳形配合物激活仲醇的O–H键，并使原位形成的酮与腈进一步缩合。值得注意的是，H 2和H 2 O是该方法的唯一副产物。
• Cycloaklyldiene-(Ortho Substituted Phenyl)-Acetonitriles and Their Use as Odorants
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20080200554A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Compounds of formula (I) and their use as fragrance ingredients wherein R is selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy and ethoxy; R is hydrogen or methyl; and n is 0 or 1.

  式(I)的化合物及其作为香料成分的用途， 其中， R从甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基和乙氧基中选择； R为氢或甲基； n为0或1。
• Malodor Counteracting Compositions
  申请人：McGee Thomas

  公开号：US20100021413A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  A malodor counteracting composition comprising at least one compound of formula (A) and at least one compound of formula (B) wherein R 1 to R 6 are as defined in the description.

  一种恶臭对抗组合物，包括至少一种式(A)化合物和至少一种式(B)化合物，其中R1至R6如描述中所定义。
• Cycloalkylidene-(ortho substituted phenyl)-acetonitriles and their use as odorants
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US07655701B2

  公开（公告）日：2010-02-02

  Compounds of formula (I) and their use as fragrance ingredients wherein R is selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy and ethoxy; R is hydrogen or methyl; and n is 0 or 1.

  式(I)的化合物及其作为香料成分的用途，其中R选自甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基和乙氧基；R为氢或甲基；n为0或1。