5-(oxazol-2-yl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(oxazol-2-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(1,3-oxazol-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₆
• 分子量: 295.252
• InChiKey: AXCLABJEKXSIHP-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(oxazol-2-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  呋喃修饰的核苷类似物作为荧光探针：合成、光物理评估和位点特异性掺入。

  摘要：

  报道了修饰的核苷类似物的合成和光物理评价，其中五元杂环（呋喃、噻吩、恶唑和噻唑）连接到 2'-脱氧尿苷的 5 位。由于其发射量子效率和对其微环境的敏感性程度，含呋喃衍生物被确定为该家族中最有希望的响应核苷。然后将呋喃部分连接到 2'-脱氧胞苷的 5 位以及腺苷和鸟苷的 8 位。对这四种含呋喃核苷类似物的光物理评估揭示了吸收、发射和量子效率的明显差异，具体取决于核苷（嘧啶或嘌呤）的类别。比较所有含呋喃核苷的光物理性质，确定呋喃胸苷类似物 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 作为核酸中响应荧光探针的最佳候选者。然后将 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 转化为相应的亚磷酰胺，并以大于 88% 的偶联效率将位点特异性地掺入 DNA 寡核苷酸中。这种呋喃修饰的寡核苷酸在与其互补的 DNA 链杂交后形成稳定的双链体，并显示出有利的荧光特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.073

文献信息

• Simple Fluorescent Pyrimidine Analogues Detect the Presence of DNA Abasic Sites
  作者：Nicholas J. Greco、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ja052000a

  日期：2005.8.1

  A family of simple pyrimidine analogues has been synthesized, and their photophysical properties have been investigated. The most responsive of the family was incorporated in DNA. This isosteric fluorescent DNA analogue monitors denaturation of a DNA duplex via fluorescence and positively detects the presence of abasic sites in DNA duplexes.

  合成了一系列简单的嘧啶类似物，并研究了它们的光物理性质。这个家族中反应最灵敏的被整合到 DNA 中。这种等排荧光 DNA 类似物通过荧光监测 DNA 双链体的变性，并积极检测 DNA 双链体中无碱基位点的存在。
• Furan decorated nucleoside analogues as fluorescent probes: synthesis, photophysical evaluation, and site-specific incorporation
  作者：Nicholas J. Greco、Yitzhak Tor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.073

  日期：2007.4

  properties of all furan containing nucleosides, identifies the furan thymidine analogue, 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine, as the best candidate for use as a responsive fluorescent probe in nucleic acids. 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine was then converted to the corresponding phosphoramidite and site specifically incorporated into DNA oligonucleotides with greater than 88% coupling efficiency. Such furan-modified

  报道了修饰的核苷类似物的合成和光物理评价，其中五元杂环（呋喃、噻吩、恶唑和噻唑）连接到 2'-脱氧尿苷的 5 位。由于其发射量子效率和对其微环境的敏感性程度，含呋喃衍生物被确定为该家族中最有希望的响应核苷。然后将呋喃部分连接到 2'-脱氧胞苷的 5 位以及腺苷和鸟苷的 8 位。对这四种含呋喃核苷类似物的光物理评估揭示了吸收、发射和量子效率的明显差异，具体取决于核苷（嘧啶或嘌呤）的类别。比较所有含呋喃核苷的光物理性质，确定呋喃胸苷类似物 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 作为核酸中响应荧光探针的最佳候选者。然后将 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 转化为相应的亚磷酰胺，并以大于 88% 的偶联效率将位点特异性地掺入 DNA 寡核苷酸中。这种呋喃修饰的寡核苷酸在与其互补的 DNA 链杂交后形成稳定的双链体，并显示出有利的荧光特征。