2,6-bis((1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-6-bis((1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine；2,6-[bis(pyrazol-1H-yl)methyl]pyridine；2,6-bis-(pyrazol-1-ylmethyl)-pyridine；2,6-bis[(pyrazol-1-yl)methyl]pyridine；2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)pyridine；2,6-bis-(1-pyrazolylmethyl)pyridine；2,6-bis[(1H-pyrazol-1-yl)methyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: AXERATVALSKSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2,6-bis((1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  （（1H-吡唑-1-基）甲基）吡啶和-吡啶1-氧化物配体的合成和镧系配位化学

  摘要：

  合成新的潜在螯合配体，2,6-双（（（1H-吡唑-1-基）甲基）吡啶1-氧化物（2），（（（6-（（1H-吡唑-1-基）甲基）吡啶]-基于吡啶或吡啶的2-基）甲基）二苯基膦氧化物（4）和2-（（1H-吡唑-1-基）甲基）-6-（（二苯基磷酰基）甲基）吡啶1-氧化物（5）报告了用吡唑-1-基甲基和二苯基膦酰基甲基取代基官能化的N-氧化物平台，以及分子模型分析的结果，该分析评估了配体在气相的三齿螯合相互作用中遇到的应变能[Eu（L）3+]复杂。描述了与选定的硝酸镧系元素的配位化学，以及对三个配体和三个代表性配位配合物的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.06.009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 氯化亚砜 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6-bis((1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷快速高效地进行镍（II）催化的喹啉转移加氢

  摘要：

  在这里，我们报道了首次使用氨硼烷（AB）作为氢（H 2）源的Ni（II）催化喹啉的转移加氢反应。原位生成的Ni（II）-双（吡唑基）吡啶预催化剂可以在25分钟内在30分钟内以高达90％的优异收率氢化喹啉及其衍生物。光谱研究表明，氢化镍（II）负责将喹啉通过1,4-二氢喹啉中间体转移氢化成1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001147
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯喹啉 在 2,6-bis((1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine 、 ammonia borane 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 喹啉 、 1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷快速高效地进行镍（II）催化的喹啉转移加氢

  摘要：

  在这里，我们报道了首次使用氨硼烷（AB）作为氢（H 2）源的Ni（II）催化喹啉的转移加氢反应。原位生成的Ni（II）-双（吡唑基）吡啶预催化剂可以在25分钟内在30分钟内以高达90％的优异收率氢化喹啉及其衍生物。光谱研究表明，氢化镍（II）负责将喹啉通过1,4-二氢喹啉中间体转移氢化成1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001147

文献信息

• Phosphorescent Cu(<scp>i</scp>) complexes based on bis(pyrazol-1-yl-methyl)-pyridine derivatives for organic light-emitting diodes
  作者：Fengshou Wu、Jie Li、Hongbo Tong、Zaoying Li、Chihaya Adachi、Adam Langlois、Pierre D. Harvey、Li Liu、Wai-Yeung Wong、Wai-Kwok Wong、Xunjin Zhu

  DOI：10.1039/c4tc01885k

  日期：——

  of density functional theory (DFT) and time-dependent DFT (TDDFT) calculations on these Cu(I) complexes. These complexes are strongly emissive in the solid state at ambient temperature. Intense blue or green emission in the poly(methyl methacrylate) film is observed in the region of 475–518 nm for these complexes with the emission lifetimes in the microsecond time scale (12–20 μs), indicating that the

  制备了基于双（吡唑-1-基-甲基）-吡啶衍生物和辅助三苯基膦的单核Cu（I）配合物，并通过1 H NMR，质谱和单晶X射线分析对其进行了表征。热重分析表明该配合物表现出高的热稳定性。电子吸收光谱在230–260和290–350 nm区域显示两个特征，这归因于混合的配体-配体（LLCT）和金属-配体电荷转移（MLCT）激发态，这得到了以下方面的支持密度泛函理论（DFT）和时间依赖于这些铜DFT（TDDFT）计算的结果（我）复合体。这些络合物在室温下以固态强烈发射。对于这些配合物，在聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中观察到强烈的蓝色或绿色发射，在475–518 nm范围内，发射寿命在微秒级（12–20μs）内，表明该发射可能是磷光发射。吡唑单元上取代基的空间位阻的增加会导致PMMA薄膜中发射带的蓝移和增强的发射量子效率。两种发射率最高的配合物已用于制造磷光有机发光二极管（POLED）。
• N′N′N pincer and N′N bidentate(pyrazolylpyridyl) Rh(I) complexes as catalyst precursors for hydroformylation of olefins
  作者：Noluthando V. Gamede、Tsitsi A. Kapfunde、Edward Ocansey、Denis M. Ngumbu、James Darkwa、Banothile C. E. Makhubela

  DOI：10.1007/s11243-019-00350-2

  日期：2020.1

  process has been used for many years in the production of aldehydes from alkenes. Different metals have been used as efficient catalysts for hydroformylation, in which linear and branched aldehydes are the products obtained; therefore, the development of new catalysts for hydroformylation with high selectivity to aldehydes is important. Rhodium complexes 6–9 were synthesized using [RhCl(CO)2]2, or [RhCl(COD)]2

  多年来，加氢甲酰化或羰基合成法的工业过程已用于从烯烃生产醛。不同的金属已被用作加氢甲酰化的有效催化剂，其中得到的产物是直链和支链醛；因此，开发对醛类具有高选择性的加氢甲酰化新催化剂具有重要意义。铑配合物 6-9 是使用 [RhCl(CO)2]2 或 [RhCl(COD)]2 与吡唑基吡啶基 N'N'N 钳形配体或吡唑基吡啶基 N'N 配体合成的。然后将这些配合物作为使用各种烯烃的加氢甲酰化反应中的催化剂前体进行评估。催化剂均显示出加氢甲酰化活性，但在优化温度后，活性最高的催化剂是甲基取代的吡唑基-铑配合物 7，合成气压力和催化剂用量。在最佳加氢甲酰化条件下，在 7 存在下使用其他烯烃底物进行加氢甲酰化。十一烯和十二烯作为底物仅显示出极少的醛形成，观察到主要是烯烃的异构化。
• Copper(II) Azide Complexes of Aliphatic and Aromatic Amine Based Tridentate Ligands:  Novel Structure, Spectroscopy, and Magnetic Properties
  作者：P. Manikandan、R. Muthukumaran、K. R. Justin Thomas、B. Varghese、G. V. R. Chandramouli、P. T. Manoharan

  DOI：10.1021/ic0009223

  日期：2001.5.1

  perchlorato-bridged quasi-one-dimensional chain complex, [CuL'(N(3))(ClO(4))](n)() (3) with monodentate azide coordination. The ligation of dipropylenetriamine (dpt) gives a end-on (mu-1,1) diazido-bridged binuclear copper complex [Cu(dpt)(mu-N(3))](2)(ClO(4))(2) (4). The crystal and molecular structures of these complexes have been solved. Variable-temperature EPR results of 1 and 2 are identical and indicate the

  三种三齿配体的叠氮化铜（II）配合物，即2,6-（3,5-二甲基吡唑-1-基甲基）吡啶（L），2,6-（吡唑-1-基甲基）吡啶（L'）和二丙烯三胺（dpt）产生具有不同叠氮化物结合模式的三种复合物。配体L形成两个端对端（mu-1,3）二叠氮桥双核络合物[CuL（mu-N（3））]（2）（ClO（4））（2）（1）和[CuL（mu-N（3））（ClO（4））]（2）.2CH（3）CN（2），L'形成高氯酸盐桥联的准一维链络合物，[CuL'（ N（3））（ClO（4））]（n）（）（3）具有单齿叠氮化物配位。二丙烯三胺（dpt）的连接产生末端（mu-1,1）二叠氮桥双核铜络合物[Cu（dpt）（mu-N（3））]（2）（ClO（4））（2 ）（4）。这些配合物的晶体和分子结构已经解决。1和2的变温EPR结果相同，表明二聚体中同时存在铁磁和反铁磁相互作用，前者在低温下占主导地位，而后者在高温下占
• Synthesis, spectra and redox properties of mononuclear five-co-ordinate copper(II) complexes with non-communicable pyrazole/pyridyl containing ligands
  作者：Tapan Kumar Lal、Rajeev Gupta、Samiran Mahapatra、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00044-3

  日期：1999.4

  A representative complex [Cu(L2)(L4)](ClO4)2 8, having CuN5 co-ordination sphere, has been structurally characterized, to reveal square pyramidal stereochemistry at the copper(II) centre. Conductivity measurements revealed that one of the co-ordinated anions in 3, 5 and 6 is dissociated in solution, with the vacant site occupied by solvent molecule. Absorption and EPR spectral features of 1–8 represent

  摘要使用三齿/双齿杂环氮供体配体与硬-软供体混合[L1 = 2,6-bis]，完成了一系列五配位单核铜（II）化合物（1-8）的合成和表征（吡唑-1-基甲基）吡啶; L2 = 2,6-双（3,5-二甲基吡唑-1-基甲基）吡啶; L3 = 2-（吡唑-1-基甲基）吡啶; L4 ＝ 2-（3，5-二甲基吡唑-1-基甲基）吡啶]。已合成了两种类型的配合物：（i）阴离子结合的配合物[Cu（L1 / L2）X2]（X = Cl-1和2； N3-3和4； SCN-5和6）和（ii）混合-配体配合物[Cu（L1 / L2）（L3 / L4）]（ClO4）2 7和8。配合物1-8仅属于少数具有这类非平面配体的铜（II）配合物，其中吡唑和吡啶环被亚甲基间隔基隔开。具有CuN5配位球的代表性复合物[Cu（L2）（L4）]（ClO4）2 8，进行了结构表征，以揭示铜（II）中心的方形锥体立体化学。电导率测量表明
• Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of ruthenium(II) complexes of tridentate pyridylpyrazole ligands. Predominance of electronic over steric effects
  作者：Samiran Mahapatra、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1039/dt9920002337

  日期：——

  properties of bis complexes of ruthenium(II) containing various combinations of the tridentate ligands 2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)pyridine (L1) and di- and tetra-methyl substituted derivatives (L2 and L3) are described. The absorption spectral properties of the complexes are thoroughly analysed. Full assignments have been made for the 1H NMR spectra of two representative complexes in CD3CN and the origins

  的准备工作和钌的双复合物的特性（II含有三齿的各种组合）配体2,6-双（吡唑-1-基甲基）吡啶（L 1）和二-和四-甲基取代的衍生物（L 2和L 3）被描述。全面分析了配合物的吸收光谱性质。已对CD 3 CN中两个代表性复合物的1 H NMR光谱进行了完全分配，并讨论了配位诱导的位移的起源。循环伏安实验（MeCN解决方案）表明，在1.00–1.06 V的电势范围内，可逆的单电子Ru III –Ru II氧化还原电对。饱和甘汞电极（SCE）。在低电势下（E p，c值在-1.90至-2.20 V vs. SCE范围内）发生基于配体的不可逆还原，表明这些富含吡唑的配体是非常差的π受体。随着配体中甲基数量的增加，Ru III -Ru II对的形式势会降低（每个甲基约8 mV）。相对于非空间位阻钌（II）观察到的[RuL（L'）] 2+（L，L'= L 1 –L 3）减小的潜在步长）配合物揭示了在本