(3S,4R,5S,8S,9S,17S)-periconiasin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,8S,9S,17S)-periconiasin A
• 英文别名: periconiasin A；Periconiasin A；(1S,4S,5R,6S,9S,14S)-14-hydroxy-6,7,11-trimethyl-4-(2-methylpropyl)-3-azatricyclo[7.7.0.01,5]hexadeca-7,11-diene-2,16-dione
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: AXKLAIMNMYFDSU-GTXGVKJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,8S,9S,17S)-periconiasin A 、 对氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以67.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Periconiasins A–C, New Cytotoxic Cytochalasans with an Unprecedented 9/6/5 Tricyclic Ring System from Endophytic Fungus Periconia sp.

  摘要：

  Periconiasins A-C (1-3), new cytochalasans with an unprecedented 9/6/5 tricyclic ring system, were isolated from the endophytic fungus Periconia sp. F-31. Their structures and absolute configurations were elucidated by extensive spectroscopic and X-ray crystallographic analyses. Their biosynthesis is proposed to occur from an unusual seven acetate/malonate polyketide backbone attached to one leucine moiety by a PKS-NRPS followed by Diels-Alder and other reactions. 1 and 2 showed significant cytotoxicity against human HCT-8 cancer cells.

  DOI：

  10.1021/ol400458n