(E,E)-5-furan-2-yl-2-methylpenta-2,4-dienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E,E)-5-furan-2-yl-2-methylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-(furan-2-yl)-2-methylpenta-2,4-dienal
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AXOFOSVJENQDJB-LYMUNCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-5-furan-2-yl-2-methylpenta-2,4-dienal 、 1-(2-溴苯基)乙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦和水促进的戊二醛醛醇缩合反应

  摘要：

  在此，描述了用于合成异常类型的环戊烷类的有效的无金属的分子内醇醛缩合反应。在三丁基膦和水的存在下，α-取代的二烯酮与酮的束缚反应提供了羟醛。人们意识到水的作用对于这种转变至关重要。此外，同位素标记实验提供了有关反应机理的重要信息。

  DOI：

  10.1039/c8ob03106a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Diethoxyphosphonyl-2-methylbut-2-enal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E,E)-5-furan-2-yl-2-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  4-Diethoxyphosphonyl-2-methyl-1,3-dienolates and their O-Acylated and O-Silylated Derivatives: New, Efficient and Highly Stereoselective Polyvinylogation Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3527

文献信息

• A general route to α-alkyl (E)-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Nour Lahmar、Jamaa Aatar、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.015

  日期：2006.6

  Bis(trimethylsilyl)-tert-butylaldimines 3 react with aldehydes in the presence of zinc bromide at room temperature to give, after hydrolysis, the desired α-alkyl α,β-ethylenic aldehydes in good yield and with very high E stereoselectivity. The reaction was believed to proceed via the α-silyl β-siloxyimines 4.

  在室温下，在溴化锌存在下，双（三甲基甲硅烷基）-叔丁基亚胺3与醛反应，水解后以高收率和非常高的E立体选择性得到所需的α-烷基α，β-乙烯醛。据信该反应通过α-甲硅烷基β-甲硅烷氧基亚胺4进行。
• Phosphine- and water-promoted pentannulative aldol reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c8ob03106a

  日期：——

  intramolecular aldol reaction for the synthesis of an unusual class of cyclopentanoids is described. The reaction of α-substituted dienones tethered with ketones in the presence of tributylphosphine and water provided aldols. The role of water was realised to be crucial for this transformation. Furthermore, isotopic labeling experiments provided vital information about the reaction mechanism.

  在此，描述了用于合成异常类型的环戊烷类的有效的无金属的分子内醇醛缩合反应。在三丁基膦和水的存在下，α-取代的二烯酮与酮的束缚反应提供了羟醛。人们意识到水的作用对于这种转变至关重要。此外，同位素标记实验提供了有关反应机理的重要信息。
• 4-Diethoxyphosphonyl-2-methyl-1,3-dienolates and their O-Acylated and O-Silylated Derivatives: New, Efficient and Highly Stereoselective Polyvinylogation Reagents
  作者：Abdourahman Mohamed-Hachi

  DOI：10.1055/s-1999-3527

  日期：1999.7