lithium 2-(biphenyl-4-yl)-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-thiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 2-(biphenyl-4-yl)-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-thiolate
• 英文别名: lithium;2-methyl-2-(4-phenylphenyl)-4-pyridin-4-yl-3H-1,3-thiazole-5-thiolate
• 化学式: C₂₁H₁₇N₂S₂*Li
• 分子量: 368.452
• InChiKey: AXOZGWMUPLULBC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 2-(biphenyl-4-yl)-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-thiolate 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以45.2%的产率得到2-(biphenyl-4-yl)-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazole-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Thiazoline-5-thiolates 和 1,3-Thiazole-5(2H)-thiones 通过 [3+2]-二硫化碳环加成到金属化 4-Alkylidene-4H-pyridin-1-ides

  摘要：

  4-亚烷基-4H-pyridin-1-ides 1(-) 是衍生自偶氮甲碱 1a-e 的双环阴离子，很容易与 CS2 反应生成锂 2,3-二氢-1,3-噻唑-5-硫醇盐 3a-e。这种环化基本上可能有两种机制：类似于 1,3-偶极环加成的协同过程或以 Cα CS2 偶联开始并继续进行闭环反应以产生锂噻唑烷-5-硫酮 2 的两步反应. 质子从 Cα 位置迁移到前一个亚氨基 N 原子，然后形成 2,3-二氢-1,3-噻唑-5-硫醇盐 3a-e。3 的质子化和中间体 6 的最终氧化导致 1,3-噻唑-5(2H)-硫酮 7 的形成。这最后一步总是伴随着水解产生 1,3-噻唑-5( 2H)-ones 8 作为副产物。此外，在吡啶中的 1e 与 NaH 和 CS2 的反应中发现了令人惊讶的副产物 9。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500373
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-[1-(4-phenylphenyl)ethylidene]-(1-pyridin-4-yl)methanamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到lithium 2-(biphenyl-4-yl)-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-thiolate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Thiazoline-5-thiolates 和 1,3-Thiazole-5(2H)-thiones 通过 [3+2]-二硫化碳环加成到金属化 4-Alkylidene-4H-pyridin-1-ides

  摘要：

  4-亚烷基-4H-pyridin-1-ides 1(-) 是衍生自偶氮甲碱 1a-e 的双环阴离子，很容易与 CS2 反应生成锂 2,3-二氢-1,3-噻唑-5-硫醇盐 3a-e。这种环化基本上可能有两种机制：类似于 1,3-偶极环加成的协同过程或以 Cα CS2 偶联开始并继续进行闭环反应以产生锂噻唑烷-5-硫酮 2 的两步反应. 质子从 Cα 位置迁移到前一个亚氨基 N 原子，然后形成 2,3-二氢-1,3-噻唑-5-硫醇盐 3a-e。3 的质子化和中间体 6 的最终氧化导致 1,3-噻唑-5(2H)-硫酮 7 的形成。这最后一步总是伴随着水解产生 1,3-噻唑-5( 2H)-ones 8 作为副产物。此外，在吡啶中的 1e 与 NaH 和 CS2 的反应中发现了令人惊讶的副产物 9。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500373

文献信息

• 1,3-Thiazoline-5-thiolates and 1,3-Thiazole-5(2H)-thiones by [3+2]-Cycloaddition of Carbon Disulfide to Metalated 4-Alkylidene-4H-pyridin-1-ides
  作者：Diana Hampe、Helmar Görls、Ernst Anders

  DOI：10.1002/ejoc.200500373

  日期：2005.11

  two-step reaction which starts with a Cα CS2 coupling and continues with a ring closure reaction to yield lithium thiazolidine-5-thiones 2. A proton migration from the Cα position to the previous imino N-atom then follows to form the 2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-thiolates 3a–e. Protonation of 3 and a final oxidation of the intermediates 6 results in the formation of 1,3-thiazole-5(2H)-thiones 7. This

  4-亚烷基-4H-pyridin-1-ides 1(-) 是衍生自偶氮甲碱 1a-e 的双环阴离子，很容易与 CS2 反应生成锂 2,3-二氢-1,3-噻唑-5-硫醇盐 3a-e。这种环化基本上可能有两种机制：类似于 1,3-偶极环加成的协同过程或以 Cα CS2 偶联开始并继续进行闭环反应以产生锂噻唑烷-5-硫酮 2 的两步反应. 质子从 Cα 位置迁移到前一个亚氨基 N 原子，然后形成 2,3-二氢-1,3-噻唑-5-硫醇盐 3a-e。3 的质子化和中间体 6 的最终氧化导致 1,3-噻唑-5(2H)-硫酮 7 的形成。这最后一步总是伴随着水解产生 1,3-噻唑-5( 2H)-ones 8 作为副产物。此外，在吡啶中的 1e 与 NaH 和 CS2 的反应中发现了令人惊讶的副产物 9。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim