5-O'-geranyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-O'-geranyluridine
• 英文别名: simamycin；Simamycin；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: AXWLJQKHNCEKHK-ZGFVZBPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O'-geranyluridine 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Simamycin（5'-O-geranyluridine）：来自链霉菌属的新异戊烯化核苷。

  摘要：

  从土壤衍生的链霉菌属菌种的培养液中分离出了经异戊二烯修饰的新核苷，即西马霉素（1）。通过光谱分析和化学合成确定其结构为5'-O-geranyluridine。化合物1诱导前脂肪细胞分化为成熟的脂肪细胞。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.163
• 作为产物：
  描述：

  5-O-geranyl-2,3-O-isopropylidene-1-uracil-β-D-ribofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5-O'-geranyluridine
  参考文献：
  名称：

  Simamycin（5'-O-geranyluridine）：来自链霉菌属的新异戊烯化核苷。

  摘要：

  从土壤衍生的链霉菌属菌种的培养液中分离出了经异戊二烯修饰的新核苷，即西马霉素（1）。通过光谱分析和化学合成确定其结构为5'-O-geranyluridine。化合物1诱导前脂肪细胞分化为成熟的脂肪细胞。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.163

文献信息

• Simamycin (5′-O-geranyluridine): a new prenylated nucleoside from Streptomyces sp.
  作者：Yasuhiro Igarashi、Takayuki Kyoso、Youngju Kim、Tsutomu Oikawa

  DOI：10.1038/ja.2016.163

  日期：2017.5

  A new nucleoside modified by prenylation, simamycin (1), was isolated from the culture broth of a soil-derived Streptomyces sp. Its structure was determined by spectroscopic analysis and chemical synthesis as 5'-O-geranyluridine. Compound 1 induced differentiation of preadipocytes into matured adipocytes.

  从土壤衍生的链霉菌属菌种的培养液中分离出了经异戊二烯修饰的新核苷，即西马霉素（1）。通过光谱分析和化学合成确定其结构为5'-O-geranyluridine。化合物1诱导前脂肪细胞分化为成熟的脂肪细胞。