(E)-1-bromo-4-((2-chloro-2-phenylvinyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-((2-chloro-2-phenylvinyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(E)-2-chloro-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO₂S
• 分子量: 357.655
• InChiKey: AYHOGCJASANQFG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-bromo-4-((2-chloro-2-phenylvinyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的亚磺酸钠对炔烃和烯烃的区域和立体选择性氯磺酰化

  摘要：

  的原子经济和一锅区域选择性和立体选择性加成钠arenesulfinates要么炔烃或烯烃可以与铁（III）六水合物[的FeCl来实现3 ⋅6ħ 2 O]催化体系，得到β卤代链烯基和β -氯烷基砜，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601211

文献信息

• Novel Route to β-Chloro Vinyl Sulfones<i>via</i>the Action of Phosphorus Pentachloride on Phenacyl Aryl Sulfones in Chloroform
  作者：Ezzat A. Hamed、Mohamed S.M. El-Saadi、Fatma M. El-Hegazy

  DOI：10.1080/00397919508013871

  日期：1995.11

  the kinetics and mechanisms of nucleophilic substitution and elimination reactions of halo olefins1–3 so the aim of this work is to prepare compounds of the type C6H5CCI=CHSO2 and to study their behaviour towards elimination and substitution reactions. Earlier preparation of these sulfones by thermal or copper-catalyzed addition of aryl sulfonyl bromides and chlorides to phenylacetylene reported a mixture

  摘要 由于我们的兴趣是研究卤代烯烃 1-3 的亲核取代和消除反应的动力学和机制，因此这项工作的目的是制备 C6H5CCI=CHSO2 类型的化合物并研究它们对消除和取代反应的行为。早期通过将芳基磺酰溴和氯化物热或铜催化加成到苯乙炔来制备这些砜，报道了 E- 和 Z- β-卤乙烯基砜或仅 E-异构体 4-7 的混合物。五氯化磷与苯甲酰基芳基砜的反应被研究作为制备β-氯乙烯基砜的可能途径。
• Iron Halide-Mediated Regio- and Stereoselective Halosulfonylation of Terminal Alkynes with Sulfonylhydrazides: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Chloro and Bromo Vinylsulfones
  作者：Xiaoqing Li、Xinhua Shi、Mingwu Fang、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/jo401581n

  日期：2013.9.20

  Halosulfonylation of terminal alkynes was achieved with sulfonylhydrazides as the sulfonyl precursor and inexpensive iron halide as halide source in the presence TBHP, allowing the regio- and stereoselective generation of (E)-beta-chloro and bromo vinylsulfones.
• Iron(III) Chloride-Mediated Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes and Alkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Kui Zeng、Lang Chen、Yi Chen、Yongping Liu、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601211

  日期：2017.3.6

  The atom‐economic and one‐pot regio‐ and stereoselective addition of sodium arenesulfinates to either alkynes or alkenes can be achieved with an iron(III) chloride hexahydrate [FeCl3⋅6 H2O] catalytic system to afford β‐haloalkenyl and β‐chloroalkyl sulfones in moderate to good yields.

  的原子经济和一锅区域选择性和立体选择性加成钠arenesulfinates要么炔烃或烯烃可以与铁（III）六水合物[的FeCl来实现3 ⋅6ħ 2 O]催化体系，得到β卤代链烯基和β -氯烷基砜，收率中等至良好。