2-chloro-6-(4-bromophenyl)-5-phenylnicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-bromophenyl)-5-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)-2-chloro-5-phenylpyridine-3-carbonitrile；6-(4-bromophenyl)-2-chloro-5-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀BrClN₂
• 分子量: 369.648
• InChiKey: AYMAYBPGVQGQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基-3-(4-溴苯基)丙醛 、 氰乙酰胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 23.0h， 以90%的产率得到2-chloro-6-(4-bromophenyl)-5-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles and 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles from β-chloroenones

  摘要：

  Vilsmeier-Haack reaction of beta-ketoaldehydes leads to the formation of beta-chloroenones and these chloroenones on treatment with malononitrile afford 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles. But a one-pot reaction of beta-ketoaldehydes with Vilsmeier-Haack reagent and malononitrile or cyanoacetamide results in the formation of 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.031