3-氧代-2-苯基-3-(4-溴苯基)丙醛 | 100954-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-氧代-2-苯基-3-(4-溴苯基)丙醛
• 英文名称: 3-oxo-2-phenyl-3-(4-bromophenyl)propanal
• 英文别名: Phenyl-<4-brom-benzoyl>acetaldehyd；3-(4-Bromophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanal
• CAS: 100954-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: FZLCOLORBCVCDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基-3-(4-溴苯基)丙醛 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-溴苯基苄基酮
  参考文献：
  名称：

  从查耳酮高效合成脱氧安息香

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。

  DOI：

  10.1080/00397910601130967
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氧代-2-苯基-3-(4-溴苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  从查耳酮高效合成脱氧安息香

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。

  DOI：

  10.1080/00397910601130967

文献信息

• A novel Friedlander-type synthesis of 3-aryl quinolines from 3-oxo-2,3-diaryl-propionaldehydes
  作者：Wanrong Luo、Qiuchao Mu、Wenwei Qiu、Ting Liu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.004

  日期：2011.9

  3-Aryl quinolines are readily synthesized by a novel Friedlander-type reaction with 3-oxo-2,3-diaryl-propionaldehydes and 2-amino arylaldehydes. A preliminary mechanism of this novel one pot, two-step synthesis has been explored with the proofs of isolation of the enaminone intermediate and the eliminated benzoic acid in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Huettel,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1433 - 1446
  作者：Huettel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles and 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles from β-chloroenones
  作者：K.U. Krishnaraj、K.S. Devaky

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.031

  日期：2014.9

  Vilsmeier-Haack reaction of beta-ketoaldehydes leads to the formation of beta-chloroenones and these chloroenones on treatment with malononitrile afford 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles. But a one-pot reaction of beta-ketoaldehydes with Vilsmeier-Haack reagent and malononitrile or cyanoacetamide results in the formation of 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A high‐yielding protocol for the synthesis of 4, <scp>5‐diarylpyrimidin</scp> ‐2‐amine derivatives from chalcones
  作者：Krishnaraj Kooramatom Unni、Prasanth K. Menon、Scholly Clair George、Sajesh P. Thomas、K. S. Devaky

  DOI：10.1002/jhet.4369

  日期：2022.1

  A novel, high yielding and versatile protocol was achieved for the synthesis of 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine derivatives from chalcones. The synthesis was accomplished by converting the chalcones into 3-chloro-2,3-diaryl-2-propen-1-ones followed by subsequent reaction with amidine derivatives.

  从查尔酮合成 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine 衍生物，实现了一种新颖、高产和通用的方案。该合成是通过将查尔酮转化为 3-氯-2,3-二芳基-2-丙烯-1-酮，然后与脒衍生物反应来完成的。
• Efficient Synthesis of Deoxybenzoins from Chalcones
  作者：Paulson Mathew、Daliya Mathew、C. V. Asokan

  DOI：10.1080/00397910601130967

  日期：2007.3

  Abstract β‐Ketoaldehydes derived from chalcone epoxides by Lewis acid–catalyzed rearrangement underwent smooth deformylation when refluxed in tetrahydrofuran (THF) in the presence of ethylenediamine, affording deoxybenzoins in excellent yields. The method is general and useful for the preparation of deoxybenzoins with a variety of substitution patterns.

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。