(S_S,2S,3S)-(+)-N-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy)butyrylidene-p-toluenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,2S,3S)-(+)-N-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy)butyrylidene-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 411.638
• InChiKey: AYMUOGLALSGAPA-MSHWQAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 (S_S,2S,3S)-(+)-N-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy)butyrylidene-p-toluenesulfinamide 在 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 以66%的产率得到(S_S,2R,3S,4S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-amino-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxypentane nitrile
  参考文献：
  名称：

  用亚磺胺碱介导的不对称strecker反应不对称合成多羟基α-氨基酸：2-氨基2-脱氧L-木酮-1,5-内酯（聚草酰胺酸内酯）。

  摘要：

  衍生自受保护的1,2-O-异亚丙基-L-苏糖的多羟基亚砜亚胺经过亚氨基亚胺介导的Strecker合成，以高收率和高产率得到α-氨基腈。没有观察到双立体分化作用，并且非对映选择性是由亚磺酰基的绝对构型控制的。氨基腈的水解得到内酯而不是聚草酰胺酸。

  DOI：

  10.1021/jo020302e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(S_S,2S,3S)-(+)-N-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy)butyrylidene-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用亚磺胺碱介导的不对称strecker反应不对称合成多羟基α-氨基酸：2-氨基2-脱氧L-木酮-1,5-内酯（聚草酰胺酸内酯）。

  摘要：

  衍生自受保护的1,2-O-异亚丙基-L-苏糖的多羟基亚砜亚胺经过亚氨基亚胺介导的Strecker合成，以高收率和高产率得到α-氨基腈。没有观察到双立体分化作用，并且非对映选择性是由亚磺酰基的绝对构型控制的。氨基腈的水解得到内酯而不是聚草酰胺酸。

  DOI：

  10.1021/jo020302e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyhydroxy α-Amino Acids with the Sulfinimine-Mediated Asymmetric Strecker Reaction:  2-Amino 2-Deoxy <scp>l</scp>-Xylono-1,5-lactone (Polyoxamic Acid Lactone)
  作者：Franklin A. Davis、Kavirayani R. Prasad、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo020302e

  日期：2002.11.1

  2-O-isopropyliden-L-threoses undergo the sulfinimine-mediated Strecker syntheses to give alpha-amino nitriles in good yield and de. A double stereodifferentiation effect was not observed and the diastereoselectivity is controlled by the absolute configuration of the sulfinyl group. Hydrolysis of the amino nitriles afforded the lactone rather than polyoxamic acid.

  衍生自受保护的1,2-O-异亚丙基-L-苏糖的多羟基亚砜亚胺经过亚氨基亚胺介导的Strecker合成，以高收率和高产率得到α-氨基腈。没有观察到双立体分化作用，并且非对映选择性是由亚磺酰基的绝对构型控制的。氨基腈的水解得到内酯而不是聚草酰胺酸。