6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₅ClN₄
• 分子量: 406.874
• InChiKey: AYOYTMHHYXVDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氯苯乙酰腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶作为代谢型谷氨酸受体5正变构调节剂的开发。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGluR5的）是用于治疗精神分裂症的有吸引力的靶点，因为它在与所述关联调节谷氨酸能信号传导作用Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）。我们描述了1 H-吡唑并[3,4- b吡啶及其作为mGluR5阳性变构调节剂（PAM）的用途，无固有的激动剂活性。简便易行的合成路线提供了结构上多样化的类似物集合的途径，这些类似物既不包含芳基-乙炔基-芳基也不包含芳基-亚甲氧基-芳基元素，这是文献中描述的主要结构基序。结合研究表明，我们新化学型的成员在MPEP和CPPHA mGluR5变构位点不参与受体。SAR研究在第一个非MPEP位点PAM 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶31（BMT-145027）达到高潮，以提高临床前啮齿动物学习和记忆模型的认知度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00292

文献信息

• Development of 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines as Metabotropic Glutamate Receptor 5 Positive Allosteric Modulators
  作者：Matthew D. Hill、Haiquan Fang、Jeffrey M. Brown、Thaddeus Molski、Amy Easton、Xiaojun Han、Regina Miller、Melissa Hill-Drzewi、Lizbeth Gallagher、Michele Matchett、Michael Gulianello、Anand Balakrishnan、Robert L. Bertekap、Kenneth S. Santone、Valerie J. Whiterock、Xiaoliang Zhuo、Joanne J. Bronson、John E. Macor、Andrew P. Degnan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00292

  日期：2016.12.8

  signaling in association with the N-methyl-d-aspartate receptor (NMDAR). We describe the synthesis of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and their utility as mGluR5 positive allosteric modulators (PAMs) without inherent agonist activity. A facile and convergent synthetic route provided access to a structurally diverse set of analogues that contain neither the aryl-acetylene-aryl nor aryl-methyleneoxy-aryl elements

  代谢型谷氨酸受体5（mGluR5的）是用于治疗精神分裂症的有吸引力的靶点，因为它在与所述关联调节谷氨酸能信号传导作用Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）。我们描述了1 H-吡唑并[3,4- b吡啶及其作为mGluR5阳性变构调节剂（PAM）的用途，无固有的激动剂活性。简便易行的合成路线提供了结构上多样化的类似物集合的途径，这些类似物既不包含芳基-乙炔基-芳基也不包含芳基-亚甲氧基-芳基元素，这是文献中描述的主要结构基序。结合研究表明，我们新化学型的成员在MPEP和CPPHA mGluR5变构位点不参与受体。SAR研究在第一个非MPEP位点PAM 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶31（BMT-145027）达到高潮，以提高临床前啮齿动物学习和记忆模型的认知度。