3'-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)-2'-phenylacrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)-2'-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: drynaran；3-(5'-Hydroxymethyl-2'-furyl)-2-phenyl-2-propenal；(E)-3-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-2-phenylprop-2-enal
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: AYPZCVFZHFIVCL-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 苯乙醛 在 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Drynaran及其类似物的合成

  摘要：

  在之前的工作中，从亚洲药用植物Drynariabonii 中分离出天然化合物 Drynaran，即E -3-(5-羟甲基)呋喃-2-基)-2-苯基丙烯醛。虽然这种植物用于多种治疗目的，但干草被少量分离，因此仅对少数生物活性进行了评估。在这里，我们提出了一种简单、快速、非对映选择性和绿色合成的干那聚糖，使用乙醇作为溶剂，5-羟甲基糠醛作为起始材料。Drynaran 以 66% 的产率和 98:2 E:Z 获得非对映异构体比例。该方法还用于生产一系列的干纳兰类似物，其中一些是纯 E 异构体，而其他的 E:Z 比至少为 90:10。此外，五种干纳兰类似物形成了适合单晶X射线衍射数据收集的晶体，并首次描述了它们的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131673

文献信息

• Synthesis of drynaran and analogues
  作者：Lorena Lessa Mendes、Jodieh Oliveira Santana Varejão、Felipe Martins Terra、João Honorato de A. Neto、Eduardo Vinícius Vieira Varejão

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131673

  日期：2022.2

  diastereoselective, and green synthesis of drynaran, using ethanol as solvent and 5-hydroxymethylfurfural as starting material. Drynaran was obtained in 66% yield and 98:2 E:Z diastereoisomeric ratio. The method was also used to produce a series of drynaran analogues, some of them as pure E-isomer and others in E:Z ratio of at least 90:10. Besides, five drynaran analogues formed crystals with suitable

  在之前的工作中，从亚洲药用植物Drynariabonii 中分离出天然化合物 Drynaran，即E -3-(5-羟甲基)呋喃-2-基)-2-苯基丙烯醛。虽然这种植物用于多种治疗目的，但干草被少量分离，因此仅对少数生物活性进行了评估。在这里，我们提出了一种简单、快速、非对映选择性和绿色合成的干那聚糖，使用乙醇作为溶剂，5-羟甲基糠醛作为起始材料。Drynaran 以 66% 的产率和 98:2 E:Z 获得非对映异构体比例。该方法还用于生产一系列的干纳兰类似物，其中一些是纯 E 异构体，而其他的 E:Z 比至少为 90:10。此外，五种干纳兰类似物形成了适合单晶X射线衍射数据收集的晶体，并首次描述了它们的晶体结构。