1-(benzyloxymethyl)-4,4,4-trifluoro-(2E)-butenyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxymethyl)-4,4,4-trifluoro-(2E)-butenyl benzoate
• 英文别名: [(E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylmethoxypent-3-en-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃O₃
• 分子量: 350.337
• InChiKey: AYSNKTQECHYLQV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(benzyloxymethyl)-4,4,4-trifluoro-(2E)-butenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  高度区域控制和立体控制的Pd（0）催化亲核取代反应，用于合成旋光性γ-氟代烷基化的烯丙基醇

  摘要：

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01485-4

文献信息

• Concise Syntheses of Nonracemic γ-Fluoroalkylated Allylic Alcohols and Amines Via an Enantiospecific Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction
  作者：Tsutomu Konno、Kensuke Nagata、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/jo011013d

  日期：2002.3.1

  with various carboxylates and amines in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalyst to give the corresponding gamma-fluoroalkylated (E)-allylic alcohol derivatives and amines, respectively, in excellent yields. In almost all cases, no other regio- and stereoisomers were produced. Application of this palladium-catalyzed allylic substitution reaction to various nonracemic mesylates

  在四（三苯基膦）钯（0）​​催化剂存在下，α-氟代烷基化的烯丙基甲磺酸酯与各种羧酸盐和胺反应，以优异的产率分别得到相应的γ-氟代烷基化的（E）-烯丙基醇衍生物和胺。在几乎所有情况下，均未产生其他区域和立体异构体。将该钯催化的烯丙基取代反应应用于各种非外消旋的甲磺酸酯，得到手性γ-氟烷基化的烯丙基醇衍生物和胺，而不会因反应损失任何对映体过量。