ethyl N-methyl-2-phenyldibenzo[de,g]quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: ethyl N-methyl-2-phenyldibenzo[de,g]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 10-methyl-11-phenyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,11,13,15-octaene-12-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: AYTJTZLHVIZLMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 、 10-(dimethylamino)-1-iodophenanthrene 在 {(dmpa)Pd(μ-I)}2 三苯基甲烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 124.0h， 以22%的产率得到ethyl N-methyl-2-phenyldibenzo[de,g]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯并[de,g]喹啉的钯催化合成。阿朴啡相关杂环 B 环系统的新方法

  摘要：

  二苯并[de,g]喹啉5由钯催化的双取代炔烃和1-碘-10-(二甲氨基)菲(3c)的杂环化形成。对称炔烃导致高水平的区域选择性。这些反应构成了阿朴啡杂环 B 环系统的新合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1957::aid-ejoc1957>3.0.co;2-i

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of Dibenzo[de,g]quinolines. A Novel Approach to the B-Ring System of Aporphine-Related Heterocycles
  作者：Anne-Elisabeth Gies、Michel Pfeffer、Claude Sirlin、John Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1957::aid-ejoc1957>3.0.co;2-i

  日期：1999.8

  Dibenzo[de,g]quinolines 5were formed by the palladium-catalysed heteroannulation of disubstituted alkynes and 1-iodo-10-(dimethylamino)phenanthrene (3c). Symmetric alkynes led to high levels of regioselectivity. These reactions constitute a new synthesis of the B-ring system of aporphine heterocycles.

  二苯并[de,g]喹啉5由钯催化的双取代炔烃和1-碘-10-(二甲氨基)菲(3c)的杂环化形成。对称炔烃导致高水平的区域选择性。这些反应构成了阿朴啡杂环 B 环系统的新合成。