tert-butyl 4-methyl-4-((S)-3-phenyl-4-((S)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl)piperazin-1-yl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-methyl-4-((S)-3-phenyl-4-((S)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl)piperazin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-methyl-4-[(3S)-3-phenyl-4-[(1S)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]piperazin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₄₀F₃N₃O₂
• 分子量: 531.662
• InChiKey: AYTJUKOCXIVYPQ-BKMJKUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methyl-4-((S)-3-phenyl-4-((S)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl)piperazin-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₆H₃₃F₃N₂
  参考文献：
  名称：

  哌嗪并哌啶酰胺类似物的正向和反向合成：可广泛使用结构上基于4-哌嗪并哌啶的CCR5拮抗剂。

  摘要：

  哌嗪基哌啶酰胺类似物是最有希望的CCR5拮抗剂。作为先前报道的合成这类化合物的方法的有效扩展，正向和反向合成成功开发，其中哌嗪子哌啶核的聚合合成以及4-取代基-4-氨基哌啶的组成部分可作为正向和反向合成。共同的关键步骤。双向方法可提供对哌嗪子哌啶模板化文库的全面访问，但药效团位点有所不同。因此，就哌嗪环上取代基的结构和构型，对合成的哌嗪子哌啶基CCR5拮抗剂进行了SAR研究。苄基取代基的S-构型对于CCR5结合至关重要，哌嗪环2位上的庞大或芳基取代基对活性不利。通过使用正向合成方法，可以方便地以优异的产率方便地合成基于手性哌嗪的CCR5拮抗剂系列中的最佳化合物Sch-D（Vicriviroc）。

  DOI：

  10.1039/b707175b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-methyl-4-[(3S)-3-phenylpiperazin-1-yl]piperidine-1-carboxylate 、 4'-三氟甲基苯乙酮 在 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以42.5%的产率得到tert-butyl 4-methyl-4-((S)-3-phenyl-4-((S)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl)piperazin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪并哌啶酰胺类似物的正向和反向合成：可广泛使用结构上基于4-哌嗪并哌啶的CCR5拮抗剂。

  摘要：

  哌嗪基哌啶酰胺类似物是最有希望的CCR5拮抗剂。作为先前报道的合成这类化合物的方法的有效扩展，正向和反向合成成功开发，其中哌嗪子哌啶核的聚合合成以及4-取代基-4-氨基哌啶的组成部分可作为正向和反向合成。共同的关键步骤。双向方法可提供对哌嗪子哌啶模板化文库的全面访问，但药效团位点有所不同。因此，就哌嗪环上取代基的结构和构型，对合成的哌嗪子哌啶基CCR5拮抗剂进行了SAR研究。苄基取代基的S-构型对于CCR5结合至关重要，哌嗪环2位上的庞大或芳基取代基对活性不利。通过使用正向合成方法，可以方便地以优异的产率方便地合成基于手性哌嗪的CCR5拮抗剂系列中的最佳化合物Sch-D（Vicriviroc）。

  DOI：

  10.1039/b707175b

文献信息

• Forward- and reverse-synthesis of piperazinopiperidine amide analogs: a general access to structurally diverse 4-piperazinopiperidine-based CCR5 antagonists
  作者：Dong-Zhi Feng、Yan-Li Song、Xiao-Hua Jiang、Li Chen、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/b707175b

  日期：——

  promising CCR5 antagonists. As an effective extension of a previously-reported methodology to synthesize such compounds, forward- and reverse-syntheses were successfully developed in which the convergent synthesis of the piperazinopiperidine nucleus, with a building block of 4-substituent-4-aminopiperidine, served as a common key step. The two-way approach affords a comprehensive access to the piperazinopiperidine

  哌嗪基哌啶酰胺类似物是最有希望的CCR5拮抗剂。作为先前报道的合成这类化合物的方法的有效扩展，正向和反向合成成功开发，其中哌嗪子哌啶核的聚合合成以及4-取代基-4-氨基哌啶的组成部分可作为正向和反向合成。共同的关键步骤。双向方法可提供对哌嗪子哌啶模板化文库的全面访问，但药效团位点有所不同。因此，就哌嗪环上取代基的结构和构型，对合成的哌嗪子哌啶基CCR5拮抗剂进行了SAR研究。苄基取代基的S-构型对于CCR5结合至关重要，哌嗪环2位上的庞大或芳基取代基对活性不利。通过使用正向合成方法，可以方便地以优异的产率方便地合成基于手性哌嗪的CCR5拮抗剂系列中的最佳化合物Sch-D（Vicriviroc）。