三硝基苯乙醚 | 4732-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三硝基苯乙醚
• 中文别名: 三硝基苯
• 英文名称: 2,4,6-trinitro-phenetole
• 英文别名: ethyl 2,4,6-trinitrophenyl ether；2,4,6-Trinitro-phenetol；2.4.6-Trinitro-1-aethoxy-benzol；Aethyl-pikryl-aether；Pikrinsaeureaethyl-aether；Aethyl-(2.4.6-trinitro-phenyl)-aether；Aethylpikrat；Benzene, 2-ethoxy-1,3,5-trinitro-；2-ethoxy-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 4732-14-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₇
• 分子量: 257.159
• InChiKey: AOZXETLGPZAZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5 °C
• 沸点：
  400.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6410 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  1.1D
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  1.1
• 危险品运输编号：
  UN 0218

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硝基苯乙醚 在 盐酸 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 羟胺 作用下， 生成 2,4,6-三硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基-2-(2,4,6-三硝基苯基)硫基苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 三硝基苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  Thomas; Bathiat; Genet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1924, vol. 178, p. 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic studies of bold σ -adduct formation and nucleophilic substitution in the reactions of ethyl 2,4,6-trinitrophenyl ether, some phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ethers, and phenyl 2,4-dinitronaphthyl ether with aniline in dimethyl sulfoxide
  作者：Michael R Crampton、Ian A Robotham

  DOI：10.1139/v97-225

  日期：1998.6.1

  The reaction of ethyl 2,4,6-trinitrophenyl ether with aniline in dimethyl sulfoxide containing Dabco occurs in two stages. The first gives 5, the σ -adduct intermediate on the substitution pathway, which has been identified spectroscopically. The second yields 2,4,6-trinitrodiphenylamine, the substitution product. Kinetic studies show that proton transfer is rate limiting both in the formation of the

  乙基 2,4,6-三硝基苯基醚与苯胺在含有 Dabco 的二甲基亚砜中的反应分两个阶段进行。第一个给出了 5，即取代途径上的 σ -加合物中间体，已通过光谱法鉴定。第二个产生2,4,6-三硝基二苯胺，取代产物。动力学研究表明，质子转移在中间体的形成和随后的酸催化分解中都是限速的。苯氧基是比乙醇更好的离去基团，并且苯基 2,4,6-三硝基苯基醚和苯基 2,4-二硝基萘基醚与苯胺在 DMSO 中的取代反应不会发生中间体的积累。动力学表明未催化和碱催化的途径。
• Kinetic and equilibrium studies of σ-adduct formation and nucleophilic substitution in the reactions of trinitro-activated benzenes with aliphatic amines in acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Simon D. Lord

  DOI：10.1039/a603707k

  日期：——

  Rate and equilibrium constants are reported for reactions in acetonitrile of butylamine, pyrrolidine and piperidine with 1,3,5-trinitrobenzene, 1, and with ethyl 2,4,6-trinitrophenyl ether, 4a, and phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether, 4b. Rapid nucleophilic attack at unsubstituted ring-positions may yield anionic σ-adducts via zwitterionic intermediates, while slower attack at the 1-position of 4a and 4b may lead to substitution to give 2,4,6-trinitroaniline derivatives. Base catalysis in the substitution reaction reflects rate-limiting proton transfer which may be from the zwitterionic intermediates to amine in the case of 4b, or from a substituted ammonium ion to the ethoxy leaving group in the case of 4a.Comparisons with values in DMSO indicate that values of overall equilibrium constants for adduct formation are ca. 104 lower in acetonitrile, while rate constants for proton transfer are ca. 104 higher. These differences may reflect strong hydrogen-bonding between DMSO and –NH+ protons in ammonium ions and in zwitterions. In acetonitrile homoconjugation of substituted ammonium ions with free amine is an important factor.

  在乙腈中报道了丁胺、吡咯烷和哌啶与1,3,5-三硝基苯（1）以及2,4,6-三硝基苯醚（4a）和苯基2,4,6-三硝基苯醚（4b）反应的速率和平衡常数。未取代环位的快速亲核攻击可能通过双电离中间体形成阴离子σ-加合物，而在4a和4b的1位进行较慢攻击可能导致取代反应，形成2,4,6-三硝基苯胺衍生物。取代反应中的碱催化反映了速率限制的质子转移，这可能是从双电离中间体到胺（在4b的情况下），或者是从取代铵离子到乙氧基离去基（在4a的情况下）。与DMSO中的数值比较表明，在乙腈中，加合物形成的总体平衡常数值约低104倍，而质子转移的速率常数约高104倍。这些差异可能反映了DMSO与铵离子和双电离离子中–NH+质子之间的强氢键作用。在乙腈中，取代铵离子与游离胺的同源结合是一个重要因素。
• The stabilities of Meisenheimer complexes. Part 14. Equilibrium and kinetic data for sodium ethoxide addition to 2,4-dinitro-6-X-phenetoles in ethanol
  作者：Michael R. Crampton

  DOI：10.1039/p29770001442

  日期：——

  Equilibrium and kinetic data are reported for sodium ethoxide addition in ethanol to a series of 2,4-dinitro-6-X-phenetoles (X = NO2, CO2Et, Cl, or H) to give 1,1-σ complexes. In the case of 2,4,6-trinitrophenetole data for 1,3-complex formation are also provided. The results are compared with those for methoxide additions and are assessed in terms of the electronic and steric behaviour of the substituents

  报告了乙醇钠向一系列2,4-二硝基-6-X-苯酚（X = NO 2，CO 2 Et，Cl或H）中添加乙醇钠得到1,1-σ络合物的平衡和动力学数据。。在2,4,6-三硝基苯乙炔的情况下，还提供了1,3-络合物形成的数据。将结果与添加甲醇盐的结果进行比较，并根据取代基的电子和空间行为对其进行评估。1,1-二乙氧基配合物（而不是1,3-复合物）与钠离子强烈缔合。建议该缔合涉及阳离子与C（1）处的烷氧基的氧原子和邻位取代基的相互作用。
• Hemithio-analogues of meisenheimer complexes and sulphide group activation of aromatic substitution by alkoxides
  作者：Marino Cavazza、Gioia Morganti、Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78750-8

  日期：1980.1

  EtO− in DMSO adds to ethylthiopicrate at C-3 to generate an ephemeral -adduct which ends into 1-ethylthio-4-ethoxy-2,5-dinitrobenzene, whilst ethyl picrate gives two adducts of attack of EtS− at C-3 or C-1.

  环氧乙烷-在DMSO中在C-3添加到ethylthiopicrate以产生短暂-adduct其端部成1-乙硫基-4-乙氧基-2,5-二硝基苯，同时乙基苦味酸盐给出ETS的攻击的加合物2 -在C-3或C-1。
• METHOD FOR THE DETECTION OF ANALYTES VIA LUMINESCENCE QUENCHING
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US20150308956A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A sensing element for use in the detection of an analyte based on a luminescent response, the sensing element comprising a luminescent triaryl amine compound provided as a coating on a substrate.

  一种用于基于发光响应检测分析物的传感器元件，该传感器元件包括作为底物涂层的发光三芳基胺化合物。