(S)-N-(4-((6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-((6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-[4-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₃
• 分子量: 393.445
• InChiKey: AYWFYBLCGSCSCI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 哌啶 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (S)-N-(4-((6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition studies on Mycobacterium tuberculosis N-acetylglucosamine-1-phosphate uridyltransferase (GlmU)

  摘要：

  肽聚糖是细菌细胞壁的重要组成部分，包括结核分枝杆菌，它为细胞提供结构强度和刚性，以抵御内部渗透压。肽聚糖生物合成中的第一个关键步骤是尿苷二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖（UDP-GlcNAc）从尿苷三磷酸（UTP）和GlcNAc-1-磷酸形成。此反应由N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶（GlmU）催化，GlmU是一种双功能酶，具有两个独立的活性位点，分别具备乙酰转移酶和尿苷转移酶活性。在此，我们报告了针对结核分枝杆菌GlmU的尿苷转移酶活性的首次抑制研究。最初准备了一些潜在抑制剂，导致发现了活性氨基喹唑啉类化合物。在这一系列中，最有效的抑制剂对GlmU尿苷转移酶活性的IC50为74μM，是发现更高效抑制剂的良好起点。

  DOI：

  10.1039/c3ob41896k