iso-salmeterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iso-salmeterol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-4-[2-hydroxy-1-[6-(4-phenylbutoxy)hexylamino]ethyl]phenol
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄
• 分子量: 415.573
• InChiKey: AYYYEMJZRBAZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 iso-salmeterol
  参考文献：
  名称：

  基于水杨苷的β2-激动剂的结构异构体：合成和反应机制的洞察

  摘要：

  沙美特罗和沙丁胺醇是众所周知的β2-腺受体激动剂，广泛用于治疗炎症性呼吸道疾病，例如支气管哮喘和慢性阻塞性肺病。在这里，我们报道了沙美特罗和沙丁胺醇结构异构体的制备，它们可以从与相应的β2-激动剂相同的起始材料中获得，具体取决于所采用的合成方法。使用一维和各种二维核磁共振测量，我们确定所制备的异构体的结构含有β-芳基-β-氨基乙醇部分，与沙美特罗和沙丁胺醇中发现的α-芳基-β-氨基乙醇部分相反。我们通过实验和计算方法研究了 β-卤代醇和胺的反应，该反应负责形成 β-芳基-β-氨基醇。具有水杨酸甲酯部分的β-卤代醇的结构决定了反应的进程。溶剂在反应方向上起着相关但模糊的作用，而碱的强度以更明显的方式影响反应产率和异构体比例。使用计算方法，我们已经表明，最有可能导致意外异构体形成的反应中间体是相应的对醌甲基化物，其可以由于水杨酸甲酯部分中存在的苯酚而形成。成功制备沙丁胺醇和沙美特罗异构体后，我

  DOI：

  10.1039/d0ob02095h

文献信息

• [EN] AMINO ACID AND PEPTIDE-MODIFIED FORMS OF GLUCOCORTICOIDS IN COMBINATION WITH ß2 ADRENERGIC AGONISTS<br/>[FR] AMINO-ACIDE ET FORMES DE GLUCOCORTICOIDE MODIFIEES PAR PEPTIDE ASSOCIES A DES AGONISTES BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2005016352A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Compositions are disclosed, which contain β2 adrenergic agonists in combination with amino acid corticosteroid esters of Formula I: The compositions are useful for treating bronchospasm, for inducing bronchodilation and for treating rhinitis, asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and inflammatory diseases, particularly by inhalation.