1-(3-fluorophenylamino)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(3-Fluoroanilino)propan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₂FNO
• 分子量: 169.199
• InChiKey: AYZNZJWKMLLVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 1-(3-fluorophenylamino)propan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-苯基恶唑烷-2-酮衍生物的动力学拆分：级联O-和N-烷氧羰基化

  摘要：

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.04.009
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 methyloxirane 在 lithium bromide 作用下， 反应 4.0h， 以42%的产率得到1-(3-fluorophenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的动态动力学拆分，涉及级联烷氧基羰基化反应，用于不对称合成5-取代的N-芳氧基恶唑烷酮

  摘要：

  开发了通过动态动力学拆分法不对称合成N-芳基恶唑烷酮的方法。β-苯胺醇的外消旋反应中使用了钌基催化剂，南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）被应用在两个选择性的烷氧基羰基化反应中。以高收率和良好的对映体纯度获得了各种N-芳基恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.020

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives: Cascade O- and N-alkoxycarbonylations
  作者：Yang Zhang、Yan Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.009

  日期：2016.7

  A lipase-catalyzed, cascade kinetic resolution protocol has been established for the synthesis of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with up to excellent enantioselectivities (95% ee). Candida antarctica lipase B showed high catalytic activity and stereoselectivity in sequential O- and N-alkoxycarbonylation processes.

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。
• Enzyme- and ruthenium-catalyzed dynamic kinetic resolution involving cascade alkoxycarbonylations for asymmetric synthesis of 5-Substituted N-Aryloxazolidinones
  作者：Yang Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.020

  日期：2019.6

  Asymmetric synthesis of N-aryloxazolidinones via dynamic kinetic resolution was developed. A ruthenium-based catalyst was used in the racemization of β-anilino alcohols, while Candida antarctica lipase B (CAL-B) was applied for two selective alkoxycarbonylations operating in cascade. Various N-aryloxazolidinone derivatives were obtained in high yields and good enantiopurities.

  开发了通过动态动力学拆分法不对称合成N-芳基恶唑烷酮的方法。β-苯胺醇的外消旋反应中使用了钌基催化剂，南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）被应用在两个选择性的烷氧基羰基化反应中。以高收率和良好的对映体纯度获得了各种N-芳基恶唑烷酮衍生物。