7-methoxy-4-(2,2-diphenylvinyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-4-(2,2-diphenylvinyl)quinoline
• 英文别名: 4-(2,2-Diphenylethenyl)-7-methoxyquinoline
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: AZAJNHMAALWAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-hydroxy-5,5-diphenyl-3-pentynyl)-N-tosyl-m-anisidine 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 7-methoxy-4-(2,2-diphenylvinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基阳离子的分子内催化Friedel-Crafts反应，用于合成喹啉及其类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。

  DOI：

  10.1021/ol049301u

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Carboannulations of Homopropargylic Alcohols: A One-Pot General Synthesis of 4-(2,2-Diarylvinyl)quinolines and 4-(2,2-Diarylvinyl)-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Sukanya De、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00442

  日期：2023.6.2

  A simple and efficient approach for the general synthesis of 4-(2,2-diarylvinyl)quinolines 5 and 4-(2,2-diarylvinyl)-2H-chromenes 6 has been developed using Fe(III)-catalyzed intramolecular annulations of homopropargyl substrates 1 and 2, respectively. The high yields (up to 98%) achieved using simple substrates, an environmentally benign low-cost catalyst, and less hazardous reaction conditions make

  使用 Fe(III) 催化的分子内环化，开发了一种简单有效的 4-(2,2-二芳基乙烯基)喹啉5和 4-(2,2-二芳基乙烯基)-2 H-色烯6的一般合成方法高炔丙基底物1和2，分别。使用简单的底物、环境友好的低成本催化剂和危险性较低的反应条件实现的高产率（高达 98%）使该方法具有内在的吸引力。
• Intramolecular Catalytic Friedel−Crafts Reactions with Allenyl Cations for the Synthesis of Quinolines and Their Analogues
  作者：Teruhiko Ishikawa、Shinobu Manabe、Toshiaki Aikawa、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol049301u

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] This paper describes a novel method to synthesize a quinoline backbone by incorporating allenyl cations into a catalytic intramolecular Friedel-Crafts reaction. The initial products were isomerized and aromatized upon treatment with acid and base, respectively, to give quinolines. The basic concept also proved to be promising for 1-benzazepine, 1-benzazocine, or isoquinoline synthesis

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。