三硫磷 | 786-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 三硫磷
• 中文别名: O,O-二乙基-S-(对氯苯基硫代甲基)二硫代磷酸酯；三赛昂；S-[[(4-氯苯基)硫代]甲基]O,O-二乙基二硫代磷酸酯；卡波硫磷；S-(4-氯苯基硫代甲基)-O,O-二乙基二硫代磷酸酯
• 英文名称: carbophenothion
• 英文别名: Trithion；S-[(p-Chlorophenyl)thio]methyl O,O-diethyl phosphorodithioate；Carbofenotion；(4-chlorophenyl)sulfanylmethylsulfanyl-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 786-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₆ClO₂PS₃
• mdl: MFCD00128009
• 分子量: 342.872
• InChiKey: VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

三硫代硫酸的氧化代谢在田间生长的莴苣上进行了研究。在喷洒后不同时间取样并进行分析。... 氧化的主要途径涉及将硫醚氧化成亚砜，然后形成砜。随后是磷酰氯的氧化，形成硫代磷酸砜...。

OXIDATIVE METAB OF TRITHION WAS STUDIED ON FIELD-GROWING LETTUCE. SAMPLES WERE REMOVED @ VARIOUS TIMES AFTER SPRAYING & ANALYZED. ... PRINCIPAL ROUTE OF OXIDN INVOLVED THIOETHER OXIDN TO FORM SULFOXIDE & THEN SULFONE. THIS WAS FOLLOWED BY PHOSPHOROTHIONATE OXIDN TO FORM THIOLPHOSPHATE SULFONE ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C-Carbophenothion ...在大鼠体内被迅速且广泛代谢。部分尿中标记物来自于4-氯硫酚的衍生物，要么通过直接结合（葡萄糖苷酸，2.9%；硫酸盐，5.9%）或通过连续甲基化和氧化生成4-氯苯甲基磺酰和其3-羟基化产物...。/trithion/的主要代谢物是p-氯苯磺酸，可能来自于... trithion-S-氧化物及其氧合物。相应的磺酸...也形成了...。在剂量为5.3和0.53 mg/kg的trithion下，大鼠分别排泄了93和40%的剂量，作为二乙基磷酸和二乙基硫代磷酸的混合物。

(14)C-Carbophenothion ... was rapidly and extensively metabolized by the rat. Some of the urinary label was due to products derived from 4-chlorothiophenol either via direct conjugation (glucuronide, 2.9%; sulfate, 5.9%) or via sequential methylation and oxidation to yield 4-chlorophenyl methyl sulfone and its 3-hydroxylation product ... . The major metabolite of /trithion/ ... was p-chlorobenzenesulfinic acid, which probably derived from ... trithion-S-oxide &/or its oxon. The corresponding sulfonic acid ... was also formed ... . At dosages of 5.3 and 0.53 mg/kg trithion, the rat excreted 93 and 40%, respectively, of the dose as a mixture of diethyl phosphate and diethyl thiophosphate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在NADPH存在和有氧条件下，含有硫醚的有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂被来自猪微粒体的黄素腺嘌呤二核苷酸依赖性单加氧酶氧化。

In the presence of NADPH and under aerobic conditions, thioether containing organophosphorus and carbamate pesticides were oxidized by the flavin-adenine dinucleotide-dependent monooxygenase purified from pig microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

碳磷酰亚胺被代谢成氧硫磷，并且这两种化合物都被氧化成相应的亚砜和砜。

Carbophenothion is metabolized to the oxon, and both compounds are oxidized to the corresponding sulfoxide and sulfone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及吞食被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

瞳孔收缩，肌肉痉挛，唾液分泌过多。出汗。恶心。头痛。眩晕。呼吸困难。抽搐。昏迷。

Pupillary constriction, muscle cramp, excessive salivation. Sweating. Nausea. Headache. Dizziness. Laboured breathing. Convulsions. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！肌肉抽搐。进一步请见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! Muscle twitching. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。视力模糊。

Redness. Pain. Blurred vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

肌肉抽搐。腹部绞痛。呕吐。腹泻。更多信息请参见吸入部分。

Muscle twitching. Abdominal cramps. Vomiting. Diarrhoea. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在腹腔注射碳磷酰硫后，小鼠在24小时内排出了超过75%的剂量。

Following intraperitoneal injection /of carbophenothion/, mice excreted over 75% of the dose within 24 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氨基甲酸酯类杀虫剂的一种。

Excretion of carbophenothion is rapid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  在4°C下密封保存。

制备方法与用途

制备方法

以氯苯、五硫化二磷、甲醛、乙醇、氯磺酸为主要原料，经下述步骤生产得三硫磷原油。

1. 对氯苯磺酰氯的制备：将氯磺酸加入反应锅中，滴加氯苯。所得物料为对氯苯磺酰氯和氯磺酸、硫酸的混合物（磺化液）。
2. 对氯硫酚的制备：在反应锅中加入水，用蒸汽预热至回流状态后，在铁粉搅拌下滴加上述磺化液以获得对氯硫酚。
3. 对氯苯氯代甲硫醚的制备：将浓盐酸加入反应锅中，在搅拌下逐滴滴加甲醛，并加入对氯硫酚的苯溶液，以生成对氯苯氯代甲硫醚。
4. 硫化物钠盐的制备：向五硫化二磷中滴加无水乙醇，将该反应产物缓慢地滴入碳酸氢钠的水溶液中，得到硫化物钠盐水溶液。
5. 三硫磷的制备：将上述硫化物钠盐水溶液加入到反应锅中，并滴加对氯苯氯代甲硫醚。静置后分层，取出油层并用水洗涤、干燥，即可获得三硫磷原油。

合成制备方法

以氯苯、五硫化二磷、甲醛、乙醇和氯磺酸为主要原料，经下述步骤生产得三硫磷原油。

1. 对氯苯磺酰氯的制备：将氯磺酸加入反应锅中，滴加氯苯。所得物料为对氯苯磺酰氯和氯磺酸、硫酸的混合物（磺化液）。
2. 对氯硫酚的制备：在反应锅中加入水，并用蒸汽预热至回流状态后，在铁粉搅拌下滴加上述磺化液以获得对氯硫酚。
3. 对氯苯氯代甲硫醚的制备：将浓盐酸加入到反应锅中，然后在搅拌过程中逐滴滴加甲醛并加入对氯硫酚的苯溶液，从而生成对氯苯氯代甲硫醚。
4. 硫化物钠盐的制备：向五硫化二磷中滴加无水乙醇，将该反应产物缓慢地滴入碳酸氢钠的水溶液中，以获得硫化物钠盐水溶液。
5. 三硫磷的制备：将上述硫化物钠盐水溶液加入到反应锅中，并滴加对氯苯氯代甲硫醚。静置分层后取油层并用水洗涤、干燥即得三硫磷原油。

用途简介

三硫磷是一种优良的有机磷杀虫、杀螨剂，广泛应用于棉花、果树等作物上，用于防治红蜘蛛、蚜虫等多种害虫。

用途

三硫磷是高效的有机磷杀虫和杀螨剂，在棉花、果树等农作物中普遍使用以控制红蜘蛛、蚜虫及其他多种害虫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫磷 、 氢氧化钾 生成 4-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  LEE, H. -B.;WENG, LI-DA;CHAU, A. S. Y., J. ASSOC. OFFIC. ANAL. CHEM., 1984, 67, N 3, 553-556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 丙酮 作用下， 生成 三硫磷
  参考文献：
  名称：

  DE957213

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。

表征谱图