3-(3-nitrophenyl)-2-chloropropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-2-chloropropanal
• 英文别名: 2-Chloro-3-(3-nitrophenyl)propanal；2-chloro-3-(3-nitrophenyl)propanal
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: AZDLJDREPDCQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间甲苯基-2-硫脲 、 3-(3-nitrophenyl)-2-chloropropanal 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到N-(3-methylphenyl)-5-[(3-nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocycles on the basis of products of arylation of unsaturated compounds 22.* 3-Aryl-2-chloropropanal in the synthesis of N-Aryl-5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines

  摘要：

  3-Aryl-2-chloropropanal was obtained by the reaction of arenediazonium chlorides with acrolein in the presence of copper(II) chloride. N-Aryl(2-pyridyl)-5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines were formed in high yield by the reaction of these aldehydes with aryl-and 2-pyridylthioureas. The same compounds were obtained by the reaction of 5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines with aniline.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0537-7
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrophenyldiazonium chloride 、 丙烯醛 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以41%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-2-chloropropanal
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基氮杂萘酚1-[（5-（3-硝基苄基）-1,3-噻唑-2-基）二氮烯基]萘-2-醇的光谱和计算研究

  摘要：

  首次合成了一种新的噻唑基偶氮结构，即1-[（5-（3-硝基苄基）-1,3-噻唑-2-基）二氮烯基]萘-2-醇（NBnTAN）。通过光谱，DFT和半经验方法，通过计算不同的电子描述符（芳香性，前沿分子轨道，偶极矩，部分原子电荷），研究了这种新型染料的几何参数和性质。研究了不同有机液体对试剂吸收光谱的溶剂化作用。1 H，13 C，COSY，HSQC和HMBC NMR，UV-Vis和IR光谱用于确认试剂结构。已经表明，NBnTAN与许多过渡金属形成复杂的化合物，从而允许开发测定这些金属的选择性方法。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.112713

文献信息

• Obushak; Matiichuk; Ganushchak, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 7, p. 1010 - 1013
  作者：Obushak、Matiichuk、Ganushchak

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic and computational study of a new thiazolylazonaphthol dye 1-[(5-(3-nitrobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl)diazenyl]naphthalen-2-ol
  作者：Orest Fedyshyn、Yaroslav Bazeľ、Maksym Fizer、Vasyl Sidey、Jan Imrich、Maria Vilkova、Oksana Barabash、Yurii Ostapiuk、Oleksandr Tymoshuk

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112713

  日期：2020.4

  charges). The solvation effect of different organic liquids on the absorption spectra of the reagent has been studied. 1H, 13C, COSY, HSQC and HMBC NMR, UV–Vis and IR spectra were used to confirm the reagent structure. It has been shown that NBnTAN forms complex compounds with a number of transition metals, allowing the development of selective methods for the determination of these metals.

  首次合成了一种新的噻唑基偶氮结构，即1-[（5-（3-硝基苄基）-1,3-噻唑-2-基）二氮烯基]萘-2-醇（NBnTAN）。通过光谱，DFT和半经验方法，通过计算不同的电子描述符（芳香性，前沿分子轨道，偶极矩，部分原子电荷），研究了这种新型染料的几何参数和性质。研究了不同有机液体对试剂吸收光谱的溶剂化作用。1 H，13 C，COSY，HSQC和HMBC NMR，UV-Vis和IR光谱用于确认试剂结构。已经表明，NBnTAN与许多过渡金属形成复杂的化合物，从而允许开发测定这些金属的选择性方法。
• Synthesis of heterocycles on the basis of products of arylation of unsaturated compounds 22.* 3-Aryl-2-chloropropanal in the synthesis of N-Aryl-5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines
  作者：V. S. Matiychuk、N. D.Obushak、N. I. Pidlypnyi、Yu. V. Ostapiuk、R. M. Voloshchuk

  DOI：10.1007/s10593-010-0537-7

  日期：2010.8

  3-Aryl-2-chloropropanal was obtained by the reaction of arenediazonium chlorides with acrolein in the presence of copper(II) chloride. N-Aryl(2-pyridyl)-5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines were formed in high yield by the reaction of these aldehydes with aryl-and 2-pyridylthioureas. The same compounds were obtained by the reaction of 5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines with aniline.