methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-glycero-D-idoseptanoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-glycero-D-idoseptanoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-2-methoxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-ol
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇
• 分子量: 584.709
• InChiKey: AZJRTOTUUNWEDS-ZOXPVIOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-glycero-D-idoseptanoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl α-D-glycero-D-idoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  Septanose碳水化合物：甲基α-d-甘油-d-异庚糖苷和甲基β-d-甘油-d-古洛庚糖苷的合成和构象研究

  摘要：

  我们报告的合成甲基α- d -甘油基- d -idoseptanoside（1）和甲基β- d -甘油基- d -guloseptanoside（2）和它们的优选方案的构象通过计算化学和表征1 1 H NMR 3 Ĵ ħ ，H耦合常数分析。合成方法的核心是使用DMDO对葡萄糖衍生的oxepine 3进行环氧化。在CH 3中使用NaOCH 3对所得的1,2-脱水庚糖进行亲核攻击OH，然后脱保护，得到1，2-反式非对映异构体1和2。确定优选的低能琼脂糖构象的计算方法始于使用AMBER力场的最小化对每个异构体进行伪蒙特卡洛搜索。然后，使用AMBER整体5 kcal / mol以内的构象异构体，对水性溶剂模型进行单点能量计算（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G **）并进行完整的几何优化。最低限度。计算3 Ĵ H，H的值，基于所计算的低能构象异构体的玻尔兹曼分布，进行了比较实验3

  DOI：

  10.1021/jo048932z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-glycero-D-idoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  Septanose碳水化合物：甲基α-d-甘油-d-异庚糖苷和甲基β-d-甘油-d-古洛庚糖苷的合成和构象研究

  摘要：

  我们报告的合成甲基α- d -甘油基- d -idoseptanoside（1）和甲基β- d -甘油基- d -guloseptanoside（2）和它们的优选方案的构象通过计算化学和表征1 1 H NMR 3 Ĵ ħ ，H耦合常数分析。合成方法的核心是使用DMDO对葡萄糖衍生的oxepine 3进行环氧化。在CH 3中使用NaOCH 3对所得的1,2-脱水庚糖进行亲核攻击OH，然后脱保护，得到1，2-反式非对映异构体1和2。确定优选的低能琼脂糖构象的计算方法始于使用AMBER力场的最小化对每个异构体进行伪蒙特卡洛搜索。然后，使用AMBER整体5 kcal / mol以内的构象异构体，对水性溶剂模型进行单点能量计算（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G **）并进行完整的几何优化。最低限度。计算3 Ĵ H，H的值，基于所计算的低能构象异构体的玻尔兹曼分布，进行了比较实验3

  DOI：

  10.1021/jo048932z

文献信息

• Hydroxyl group orientation affects hydrolysis rates of methyl α-septanosides
  作者：Shankar D. Markad、Shawn M. Miller、Martha Morton、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.109

  日期：2010.2

  Hydrolysis rates for three related methyl α-septanosides were obtained. The septanosides were synthesized via mCPBA epoxidation and methanolysis of d-mannose, d-galactose, and d-glucose-based oxepines. The rate of hydrolysis correlates with the orientation of hydroxyl groups on the septanose ring in a manner analogous to pyranosides.

  获得了三种相关的甲基α-septanosides的水解速率。所述septanosides分别通过合成米CPBA环氧化和甲醇分解的d甘露糖，d半乳糖，和ð葡萄糖为基础的oxepines。水解速率以类似于吡喃糖苷的方式与琼脂糖环上羟基的取向相关。
• Seven-membered ring nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20070185063A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention provides nucleoside analogue compounds that treat a host infected with a Flaviviridae virus infection, or other viruses that exhibit RNA-dependent RNA viral replication, compositions comprising these compounds and methods of using the compounds for the treatment and/or prophylaxis of viral infection, especially hepatitis C, in an infected host.