(1R,2R)-2-methyl-2-(6-trifluoromethylpyridin3-yl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-methyl-2-(6-trifluoromethylpyridin3-yl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-methyl-2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: AZJSBEYEWMJLGO-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-三氟甲基吡啶-3-基)丙-2-醇 在 (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 347.0h， 生成 (1R,2R)-2-methyl-2-(6-trifluoromethylpyridin3-yl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 、 2-methyl-2-(6-trifluoromethylpyridin3-yl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种复合TRPV1拮抗剂的聚合不对称合成

  摘要：

  描述了两种复杂的TRPV1拮抗剂的聚合放大合成，以支持探索性毒理学研究。两种化合物都包含通过不对称合成引入的三个手性中心，手性控制对于项目的成功至关重要。关键环丙基中间体的制备利用热不稳定的重氮乙酸乙酯使用不对称环丙烷化。使用埃尔曼助剂合成手性α-甲基苄胺片段。本文重点介绍了这种化学方法的扩大化所带来的一些关键的合成挑战，加工问题和安全性方面。

  DOI：

  10.1021/op200177b

文献信息

• Convergent Asymmetric Synthesis of Two Complex TRPV1 Antagonists
  作者：Kenneth J. Butcher、Steven M. Denton、Stuart E. Field、Adam T. Gillmore、Gareth W. Harbottle、Roger M. Howard、Daniel A. Laity、Christian J. Ngono、Benjamin A. Pibworth

  DOI：10.1021/op200177b

  日期：2011.9.16

  The convergent scale-up synthesis of two complex TRPV1 antagonists to support exploratory toxicology studies is described. Both compounds contain three chiral centers introduced by asymmetric synthesis with chiral control being critical for the success of the project. Preparation of the key cyclopropyl intermediate utilised an asymmetric cyclopropanation using thermally unstable ethyl diazoacetate

  描述了两种复杂的TRPV1拮抗剂的聚合放大合成，以支持探索性毒理学研究。两种化合物都包含通过不对称合成引入的三个手性中心，手性控制对于项目的成功至关重要。关键环丙基中间体的制备利用热不稳定的重氮乙酸乙酯使用不对称环丙烷化。使用埃尔曼助剂合成手性α-甲基苄胺片段。本文重点介绍了这种化学方法的扩大化所带来的一些关键的合成挑战，加工问题和安全性方面。