(4R)-4-benzylthiomethyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzylthiomethyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS₂
• 分子量: 289.422
• InChiKey: AZLDTEDJERWHCR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzylthiomethyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline 、 二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(4R)-(2-(4-benzylthiomethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)thiophen-3-yl)diphenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  模块化噻吩-恶唑啉配体的合成及其在醛的不对称苯基转移反应中的应用

  摘要：

  从相应的噻吩腈中分两步简要合成了具有三个多样性位点的一系列噻吩单（恶唑啉）N，O-配体。将这些配体用于醛的对映选择性苯基转移反应，得到具有优异收率和中等至良好对映选择性的相应的手性二芳基甲醇产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 S-苄基-L-半胱胺醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以69.9%的产率得到(4R)-4-benzylthiomethyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  模块化噻吩-恶唑啉配体的合成及其在醛的不对称苯基转移反应中的应用

  摘要：

  从相应的噻吩腈中分两步简要合成了具有三个多样性位点的一系列噻吩单（恶唑啉）N，O-配体。将这些配体用于醛的对映选择性苯基转移反应，得到具有优异收率和中等至良好对映选择性的相应的手性二芳基甲醇产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.004

文献信息

• Synthesis of modular thiophene-oxazoline ligands and their application in the asymmetric phenyl transfer reaction to aldehydes
  作者：Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Xiao-Yu Wu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.004

  日期：2006.9

  A series of thiophene mono (oxazoline) N,O-ligands with three sites of diversity were synthesized concisely in two steps from the corresponding thiophene carbonitriles. These ligands were applied to the enantioselective phenyl transfer reaction of aldehydes, resulting in the corresponding chiral diaryl methanol products with excellent yields and moderate to good enantioselectivities.

  从相应的噻吩腈中分两步简要合成了具有三个多样性位点的一系列噻吩单（恶唑啉）N，O-配体。将这些配体用于醛的对映选择性苯基转移反应，得到具有优异收率和中等至良好对映选择性的相应的手性二芳基甲醇产物。