tert-butyl 2-oxo-1-(phenylsulfonyl)butylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-1-(phenylsulfonyl)butylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)-2-oxopropyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: AZNMLYIEPSRDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-1-(phenylsulfonyl)butylcarbamate 在 potassium fluoride 、 C₂₄H₂₃F₁₂NOSi 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S,5S,E)-ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxo-4-propylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化α-酮亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  合成方法：开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚1催化的α-酮亚胺与醛的不对称催化，脱磺酰基曼尼希反应。它使曼尼希产品具有良好的收率，具有出色的抗和对映选择性（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300513
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 、 丙酮醛 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 2-oxo-1-(phenylsulfonyl)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化α-酮亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  合成方法：开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚1催化的α-酮亚胺与醛的不对称催化，脱磺酰基曼尼希反应。它使曼尼希产品具有良好的收率，具有出色的抗和对映选择性（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300513

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of α-Keto Imines Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Daisuke Sakamoto、Hiroki Shomura、Daisuke Hashizume

  DOI：10.1002/chem.201300513

  日期：2013.6.10

  Synthetic methods: An asymmetric catalytic, desulfonylative Mannich reaction of α‐keto imines with aldehydes, as catalyzed by diarylprolinol silyl ether 1, was developed. It gave the Mannich product in good yield with excellent anti and enantioselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, TMS=trimethylsilyl).

  合成方法：开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚1催化的α-酮亚胺与醛的不对称催化，脱磺酰基曼尼希反应。它使曼尼希产品具有良好的收率，具有出色的抗和对映选择性（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基）。